1-cyano-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl tosylate | 86669-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl tosylate
• 英文别名: α-Tosyl-α-(trifluoromethyl)phenylacetonitrile；α-Tosyloxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetonitrile；1-cyano-1-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-2,2,2-trifluoroethane；2-(Tosyloxy)-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropiononitrile；(1-cyano-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 86669-62-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 355.337
• InChiKey: GJUGEJJJHLLGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl tosylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-（三氟甲基）苯基乙腈的合成。α-甲苯磺酰氧基-α-（三氟甲基）苯基乙腈与硼氢化钠的反常反应

  摘要：

  迄今未知的α-（三氟甲基）苯基乙腈是通过还原α，α，α-三氟苯乙酮的氰醇合成的。相应的氰醇甲苯磺酸盐的硼氢化钠还原导致二甲基亚砜中的还原性脱氰作用和叔丁醇中的腈基还原。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03433-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 529.0h， 生成 1-cyano-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure and chemical reactivity. X-ray analyses and 13C-19F coupling constants of 1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a016

文献信息

• Doubly destabilized carbocations. Strong aryl delocalization and the attenuation of rate decelerating effects of trifluoromethyl and cyano groups
  作者：Annette D. Allen、V. M. Kanagasabapathy、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00272a050

  日期：1986.6

  On etudie les vitesses de solvolyse de tosylates d'α,α-bis-trifluoromethylbenzyle substitues. Effet des substituants

  在 etudie les vitesses de solvolyse de tosylates d'α,α-bis-trifluoromethylbenzle 取代物上。替代物的作用
• Sulfonic acid esters, radiation-sensitive mixtures prepared therewith
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05716756A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Sulfonic acid esters are used as (a) compounds for forming a strong acid on irradiation in radiation-sensitive, positive or negative working mixtures also comprising (b) either a compound with at least one acid-decomposable C--O--C or C--O--Si bond (for positive working mixtures) or a compound with at least acid-cross-linkable groups (for negative working mixtures) and c) a binder which is insoluble in water but soluble or at least swellable in aqueous alkaline solutions, wherein said sulfonic acid esters are formula \x9bR.sup.1 --CR.sup.2 (CF.sub.3)--O--SO.sub.2 --!.sub.n R.sup.3(I) or R.sup.1 \x9b--CR.sup.2 (CF.sub.3)--O--SO.sub.2 --R.sup.3 !m (II) wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, n and n are defined with the body of the disclosure. These mixtures are particularly suitable for exposure to deep UV radiation in the formation of recording materials suitable for the production of photoresists, electronic components, and printing plates.

  磺酸酯被用作(a)化合物，在辐射敏感的正或负工作混合物中辐照时形成强酸，还包括(b)至少具有一个酸分解C-O-C或C-O-Si键的化合物（用于正工作混合物）或至少具有酸交联基团的化合物（用于负工作混合物），以及(c)一种在水中不溶但在碱性水溶液中可溶或至少可膨胀的粘合剂，其中所述的磺酸酯为公式\x9bR.sup.1 --CR.sup.2 (CF.sub.3)--O--SO.sub.2 --!.sub.n R.sup.3(I)或R.sup.1\x9b--CR.sup.2 (CF.sub.3)--O--SO.sub.2 --R.sup.3 !m(II)，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，n和n在本文中有定义。这些混合物特别适用于深紫外辐射曝光，用于制备适用于光刻胶、电子元件和印刷版的记录材料。
• Practical synthesis of α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid
  作者：Gabor Németh、Éva Rákoczy、Gyula Simig

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03338-6

  日期：1996.1

  α-(Trifluoromethyl)phenylacetic acid (1) was synthesized in good overall yield starting from the cyanohydrin of ααα-trifluoroaceto-phenone, via hydrogenolysis of α-mesyloxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetamide or ethyl α-mesyloxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate followed by acidic hydrolysis.

  通过α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰胺或乙基α-甲氧基-α-（三氟甲基）的氢解反应，从αα-三氟乙酰苯的氰醇开始以高收率合成了α-（三氟甲基）苯基乙酸（1）。）乙酸苯酯，然后进行酸性水解。
• Doubly destabilized carbocations. Unexpectedly high reactivity in formation of carbocation intermediates with two destabilizing substituents
  作者：Annette D. Allen、V. M. Kanagasabapathy、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00356a065

  日期：1983.9

  On etudie la solvolyse de tosylates d'aryl-2 hexafluoro-1,1,1,3,3,3 propanols-2 et de phenyl-2 tosyloxy-2 trifluoro-3,3,3 propiononitrile

  Etudie la solvolyse de tosylates d'aryl-2 hexafluoro-1,1,1,3,3,3 propanols-2 et de phenyl-2 tosyloxy-2 trifluoro-3,3,3 propiononitrile
• [DE] SULFONSÄUREESTER, DAMIT HERGESTELLTE STRAHLUNGSEMPFINDLICHE GEMISCHE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] SULPHONIC ACID ESTERS, RADIATION-SENSITIVE MIXTURES MADE THEREWITH, AND THEIR USE<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE SULFONIQUE, MELANGES RADIOSENSIBLES REALISES AVEC, ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOESCHT AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994018606A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (DE) Die Erfindung betrifft Sulfonsäureester und damit hergestellte strahlungsempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Gemische mit a) einer bei Bestrahlung eine starke Säure bildenden Verbindung, b) entweder einer Verbindung mit mindestens einer durch Säure spaltbaren C-O-C- oder C-O-Si-Bindung (für ein positiv arbeitendes Gemisch) oder einer Verbindung mit mindestens zwei durch Säure vernetzbaren Gruppen (für ein negativ arbeitendes Gemisch) und c) einem in Wasser unlöslichen, in wäßrig-alkalischen Lösungen dagegen löslichen oder zumindest quellbaren Bindemittel, wobei die Verbindung a) ein Sulfonsäureester der Formeln [R1-CR2(CF3)-O-SO2-]nR3 oder R1[-CR2(CF3)-O-SO2-R3]m ist. Die Gemische zeigen eine unerwartet hohe Empfindlichkeit im DUV-Bereich und eine Verbesserung des Auflösungsvermögens. Ganz besonders vorteilhaft ist es, daß die Gemische gegenüber Änderungen der Lagerzeit zwischen Belichtung und Nacherwärmung weitgehend unempfindlich sind.(EN) The invention relates to sulphonic acid esters and radiation-sensitive, positive or negative tone mixtures made therewith, with: a) a compound forming a strong acid on irradiation; b) either a compound with at least one acid-decomposable C-O-C or C-O-Si bond (for a positive tone mixture) or a compound with at least acid-cross-linkable groups (for a negative tone mixture) and c) a water-insoluble binder which however is soluble or at least wettable in aqueous-alkaline solutions, in which compound a) is a sulphonic acid ester of the formulae [R1-CR2(CF3)-O-SO2-]nR3 or R1[-CR2(CF3)-O-SO2-R3]m. The mixtures exhibit unexpectedly high sensitivity in the DUV range and improved resolution. It is especially advantageous that the mixtures are insensitive to changes in the storage time between exposure and post-heating.(FR) L'invention concerne des esters d'acide sulfonique et des mélanges radiosensibles à comportement de positif ou de négatif réalisés avec, qui comprennent: a) un composé formant un acide fort sous irradiation, b) un composé ayant au moins une liaison C-O-C ou C-O-Si décomposable par de l'acide (pour un mélange à comportement de positif) ou bien un composé ayant au moins deux groupes réticulables par de l'acide (pour un mélange à comportement de négatif) et c) un liant insoluble dans l'eau, mais cependant soluble ou pouvant au moins gonfler dans des solutions alcalino-aqueuses, le composé a) étant un ester d'acide sulfonique des formules [R1-CR2(CF3)-O-SO2-]nR3 ou [R1-CR2(CF3)-O-SO2-R3]m. Les mélanges présentent une sensibilité particulièrement importante dans le domaine des ultraviolets lointains et améliorent la solubilité. Il est particulièrement avantageux que les mélanges soient nettement insensibles aux modifications inhérentes à la durée de stockage entre l'exposition à la lumière et le réchauffage.

  这项发明涉及硫酸酸酐酯及其制成的辐射敏感的正或负混合物，这些混合物具有以下特性： a) 在受到辐照时能形成强酸的化合物； b) 要么包含至少一个能被酸解离的C-O-C或C-O-Si键（用于正作用混合物）；要么包含至少能通过酸连接的基团（用于负作用混合物）； c) 它是一个在水中不溶解的结合剂，但在碱性水溶液中是溶解的，或者至少是可 взять的，并且化合物a)是硫酸酸酐酯，分子式为[R1-CR2(CF3)-O-SO2-]nR3 或 [R1-CR2(CF3)-O-SO2-R3]m。 这些混合物在紫外区表现出特别高的灵敏度，并能显著提高解离能力。特别 advantageous的是，混合物对光照前后保存时间的改变几乎不反应。