5-溴-3-(N,N-二甲基氨基)-1H-吲唑 | 552331-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-3-(N,N-二甲基氨基)-1H-吲唑
• 中文别名: 5-溴-N,N-二甲基-1H-吲唑-3-胺
• 英文名称: 5-bromo-3-(N,N-dimethylamino)-1H-indazole
• 英文别名: 5-bromo-N,N-dimethyl-1H-indazol-3-amine；(5-Bromo-1H-indazol-3-yl)-dimethyl-amine
• CAS: 552331-32-5
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃
• 分子量: 240.102
• InChiKey: UTLXGPHHSUKKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380℃
• 密度：
  1.608
• 闪点：
  184℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-5-溴-1H-吲唑	5-bromo-1H-indazol-3-amine	61272-71-7	C7H6BrN3	212.049

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-(N,N-二甲基氨基)-1H-吲唑 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(5-{5-[2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propoxy]pyridin-3-yl}-1H-indazol-3-yl)-N,N-dimethylamine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 反应 5.75h， 生成 5-溴-3-(N,N-二甲基氨基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• Thiazole compounds and methods of use
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20070173506A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。
• 3-(PHENYL-ALKOXY)-5-(PHENYL)-PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1463505A2

  公开（公告）日：2004-10-06
• EP1981884A2
  申请人：——

  公开号：EP1981884A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• THIAZOLE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE B (PKB) INHIBITORS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1981884B1

  公开（公告）日：2012-06-13