4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl acrylate
• 英文别名: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl] prop-2-enoate；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl] prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: UCINKRBLBFEPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl acrylate 在 sodium decatungstate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  5-铵-4,4-二甲基戊酰基 (Amv) 基团：通过十钨酸盐催化的 C(sp3)−H 加成和碱基触发环化去除丙烯酰基生成

  摘要：

  开发了一种新型酰基：5-铵-4,4-二甲基戊酰基（Amv）基团。Amv基团是在紫外光照射下，十钨酸催化i -BuNH 2 ⋅HCl的C(sp 3 )−H键加成，丙烯酰基转化而产生的，可以通过碱处理除去。基于该方法，证明了在另一个乙酰基或苯甲酰基存在的情况下通过Amv基团选择性去除丙烯酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301015
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  5-铵-4,4-二甲基戊酰基 (Amv) 基团：通过十钨酸盐催化的 C(sp3)−H 加成和碱基触发环化去除丙烯酰基生成

  摘要：

  开发了一种新型酰基：5-铵-4,4-二甲基戊酰基（Amv）基团。Amv基团是在紫外光照射下，十钨酸催化i -BuNH 2 ⋅HCl的C(sp 3 )−H键加成，丙烯酰基转化而产生的，可以通过碱处理除去。基于该方法，证明了在另一个乙酰基或苯甲酰基存在的情况下通过Amv基团选择性去除丙烯酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301015