O-[(1S,2R,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hex-3-ynyl-4b,8,8,10a-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydro-1H-phenanthren-2-yl] methylsulfanylmethanethioate | 1028416-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-[(1S,2R,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hex-3-ynyl-4b,8,8,10a-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydro-1H-phenanthren-2-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1028416-89-8
• 化学式: C₃₂H₅₆O₂S₂Si
• 分子量: 565.013
• InChiKey: IAUFAGKZMGOEPO-RUGFZCIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1S,2R,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hex-3-ynyl-4b,8,8,10a-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydro-1H-phenanthren-2-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.8%的产率得到tert-butyldimethyl(((3S,5R,8S,9S,10R,13R,14R)-4,4,8,10-tetramethyl-17-propylidenehexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  合成柠檬苦素的简单对映选择性方法

  摘要：

  一种对映选择性和短程合成柠檬苦素的方法已成功应用于最简单的柠檬苦素 2。四环骨架的碳原子在一次操作中由酰基硅烷 3 和炔砜 4 组装形成手性环氧化物 5。从 5 开始的连续阳离子和自由基环化产生了四环中间体 9a，通过以下序列将其转化为柠檬苦素 2，包括 (1) 环外双键的氧化裂解，(2) 立体选择性 α-甲基化，(3) 呋喃基附件，以及 (4) 引入 16-keto 功能。

  DOI：

  10.1021/ja802376g
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1S,2R,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hex-3-ynyl-4b,8,8,10a-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydro-1H-phenanthren-2-ol 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以94.8%的产率得到O-[(1S,2R,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hex-3-ynyl-4b,8,8,10a-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydro-1H-phenanthren-2-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  合成柠檬苦素的简单对映选择性方法

  摘要：

  一种对映选择性和短程合成柠檬苦素的方法已成功应用于最简单的柠檬苦素 2。四环骨架的碳原子在一次操作中由酰基硅烷 3 和炔砜 4 组装形成手性环氧化物 5。从 5 开始的连续阳离子和自由基环化产生了四环中间体 9a，通过以下序列将其转化为柠檬苦素 2，包括 (1) 环外双键的氧化裂解，(2) 立体选择性 α-甲基化，(3) 呋喃基附件，以及 (4) 引入 16-keto 功能。

  DOI：

  10.1021/ja802376g