14,15β-epoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 58787-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14,15β-epoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: (1R,2S,4R,7S,10S)-14-methoxy-7-methyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadeca-11(16),12,14-trien-6-one
• CAS: 58787-62-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: OCYJSSHPMVUNAG-POGZOPGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15β-epoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 六氯化钨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 17α-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10),14-estratetraene
  参考文献：
  名称：

  一种高度立体控制的方法，用于合成3-甲氧基-1,3,5（10），14-丁烯17α-ol，这是合成C（14）-取代的类固醇衍生物的重要中间体

  摘要：

  包括：（1）羟基辅助环氧化的四步反应序列，（2）Jones氧化，（3）DIBAH还原，和（4）的环氧化物的脱氧已经设计以的效果差向异构化4至1，整体产率接近65％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02484-s
• 作为产物：
  描述：

  17-acetyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),14,16-pentaene 在 sodium tetrahydroborate 、 铬酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 14,15β-epoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437

文献信息

• A novel highly effective and stereoselective epoxidation of allylic and homoallylic alcohols using chloral hydrate and hydrogen peroxide
  作者：Helmut Kasch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01900-4

  日期：1996.11

  A mixture of chloral hydrate () and hydrogen peroxide () was developed as a novel effective epoxidation reagent. Its efficacy was tested with steroid structures. It is moderate oxident superior to peracids and other hydrogen peroxide / catalyst combinations due to its higher regio- and stereoselectivity. Allylic and homoallylic alcohols () are more rapidly epoxidized by neighbouring group part participation

  开发了水合氯醛（）和过氧化氢（）的混合物作为新型有效的环氧化试剂。用类固醇结构测试了其功效。由于其较高的区域选择性和立体选择性，它是中等氧化物，优于过酸和其他过氧化氢/催化剂组合。与相应的具有分离的烯烃双键的羟基相比，烯丙基和均烯丙基醇（）通过相应羟基的邻近基团部分的参与更快速地被环氧化。
• Stereoselective routes to 14,15,17-trisubstituted-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trienes
  作者：James R. Bull、Jan Floor

  DOI：10.1039/p19810000437

  日期：——

  synthesis of estra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-15-one derivatives, based upon stereoselective introduction of functionality into the 14- and 15-positions of Δ14-compounds derived from estrone, is examined. Osmium tetraoxide hydroxylation of 17,17-ethylenedioxy- or 17β-acetoxy-estra-1,3,5(10),14-tetraenes leads exclusively to 14β,15β-diols, whereas epoxidation of the 17β-acetoxy- or 17β-hydroxy-compounds gives

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。
• Ponsold, Kurt; Schubert, Gerd; Wunderwald, Manfred, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 819 - 828
  作者：Ponsold, Kurt、Schubert, Gerd、Wunderwald, Manfred、Tresselt, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereocontrolled approach to 3-methoxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17α-ol, an important intermediate for the synthesis of C(14)-substituted steroid derivatives
  作者：H. Künzer、M. Thiel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02484-s

  日期：1995.2

  A four-step reaction sequence including (1) hydroxyl group-assisted epoxidation, (2) Jones oxidation, (3) DIBAH-reduction, and (4) epoxide deoxygenation has been devised in order to effect epimerization of 4 to 1, the overall yield approaching 65%.

  包括：（1）羟基辅助环氧化的四步反应序列，（2）Jones氧化，（3）DIBAH还原，和（4）的环氧化物的脱氧已经设计以的效果差向异构化4至1，整体产率接近65％。