2-(4-methylphenyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane | 86521-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)-1,3-oxazole-5-thione；2-(4-methylphenyl)-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-1,3-oxazole-5-thione
• CAS: 86521-30-4；86521-55-3
• 化学式: C₂₈H₂₂NOPS
• 分子量: 451.529
• InChiKey: AWTYWPDJTZRJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 5-Benzenesulfonyl-2-p-tolyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for introducing arylsulfanyl and heterylsulfanyl groups into the 5 position of the oxazole ring

  摘要：

  现有的（2-芳基-5-甲磺酰基-1,3-恶唑-5-基）三苯基鏻盐很容易通过甲磺酰基或杂磺酰基取代甲磺酰基的方式与噻吩酸钠及其杂环类似物发生反应。用氢氧化钠处理这些产物可使其温和地去磷酸化，从而用于制备一系列 2-芳基-5-芳硫基（杂硫基）-1,3-恶唑的合成。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0023-6
• 作为产物：
  描述：

  <1-(4-methylbenzoylamino)-2,2-dichlorovinyl>triphenylphosphonium chloride 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-(4-methylphenyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Brovarets, V. S.; Lobanov, O. P.; Drach, B. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 3, p. 574 - 577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brovarets, V.S.; Lobanov, O.P.; Kisilenko, A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 7, p. 1323 - 1332
  作者：Brovarets, V.S.、Lobanov, O.P.、Kisilenko, A.A.、Kalinin, V.N.、Drach, B.S.

  DOI：——

  日期：——
• BROVARETS, V. S.;LOBANOV, O. P.;DRACH, B. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 3, 660-664
  作者：BROVARETS, V. S.、LOBANOV, O. P.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• BROVARETS V. S.; LOBANOV O. P.; KISILENKO A. A.; KALININ V. N.; DRACH B. +, ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 7, 1492-1504
  作者：BROVARETS V. S.、 LOBANOV O. P.、 KISILENKO A. A.、 KALININ V. N.、 DRACH B. +

  DOI：——

  日期：——
• A convenient procedure for introducing arylsulfanyl and heterylsulfanyl groups into the 5 position of the oxazole ring
  作者：A. V. Golovchenko、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1007/s11176-005-0023-6

  日期：2004.9

  Available (2-aryl-5-mesyl-1,3-oxazol-5-yl)triphenylphosphonium salts readily react with sodium thiophenolates and their heterocyclic analogs by way of substitution of the mesyl group by an arylsulfanyl or a heterylsulfanyl group. Treatment of the products with sodium hydroxide results in their mild dephosphorylation, which was used for preparative synthesis of a series of 2-aryl-5-arylsulfanyl(heterylsulfanyl)-1,3-oxazoles.

  现有的（2-芳基-5-甲磺酰基-1,3-恶唑-5-基）三苯基鏻盐很容易通过甲磺酰基或杂磺酰基取代甲磺酰基的方式与噻吩酸钠及其杂环类似物发生反应。用氢氧化钠处理这些产物可使其温和地去磷酸化，从而用于制备一系列 2-芳基-5-芳硫基（杂硫基）-1,3-恶唑的合成。
• Brovarets, V. S.; Lobanov, O. P.; Drach, B. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 3, p. 574 - 577
  作者：Brovarets, V. S.、Lobanov, O. P.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——