14-hydroxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 34195-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 14α-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one；14α-hydroxyestrone methyl ether；14α-Hydroxyoestron-3-methylether；8alpha,9beta,14beta-Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 14-hydroxy-3-methoxy-；(8R,9S,13S,14R)-14-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 34195-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: DBXMWOATVSEFMD-PSBWJHGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14α-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry of ring D hydroxylated 3-methoxy-1,3,5(10)-estratrienes

  摘要：

  Mass spectra and fragmentation patterns of the epimeric 17-, 16-, 15- and 14-hydroxy derivatives of 3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene are compared. The main fragmentation pathways are differently influenced, depending on the position of the hydroxy group. The different configuration of the hydroxy groups is reflected only in the spectra of the epimeric 15- and 14-hydroxy compounds. Possibilities of mass spectrometric differentiation between the hydroxy-estratrienes are discussed.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90077-x
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94 mg的产率得到14-hydroxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性途径生成14,15,17-三取代-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000437

文献信息

• A stereoselective total synthesis of 17-O-acetyl-14α-hydroxy-3-O-methyl-11-oxo-estradiol-17β
  作者：Tetsuji Kametani、Masahiro Aizawa、Hido Nemoto

  DOI：10.1039/p19800002793

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the title compound (13) was achieved with thermolysis of 3-hydroxy-2-[2-benzyloxy-2-(4-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobutenyl)ethyl]-2-methyl-3-vinylcyclopentan-1-one (1) as the key step. Compound (13) was converted into 14,15-didehydro-3-O-methylestradiol-17β which was identified by comparison with an authentic sample.

  通过热解3-羟基-2- [2-苄氧基-2-（4-甲氧基-1,2-二氢苯并环丁烯基）乙基] -2-甲基-3-乙烯基环戊烷实现标题化合物（13）的立体选择性全合成。 -1一（1）作为关键步骤。将化合物（13）转化为14,15-二氢-3- O-甲基雌二醇-17β，通过与真实样品比较鉴定。
• Stereoselective routes to 14,15,17-trisubstituted-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trienes
  作者：James R. Bull、Jan Floor

  DOI：10.1039/p19810000437

  日期：——

  synthesis of estra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-15-one derivatives, based upon stereoselective introduction of functionality into the 14- and 15-positions of Δ14-compounds derived from estrone, is examined. Osmium tetraoxide hydroxylation of 17,17-ethylenedioxy- or 17β-acetoxy-estra-1,3,5(10),14-tetraenes leads exclusively to 14β,15β-diols, whereas epoxidation of the 17β-acetoxy- or 17β-hydroxy-compounds gives

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。
• Mass spectrometry of ring D hydroxylated 3-methoxy-1,3,5(10)-estratrienes
  作者：W. Schade、W. Ihn、J. Vokoun、B. Schönecker、G. Schubert

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90077-x

  日期：1980.11

  Mass spectra and fragmentation patterns of the epimeric 17-, 16-, 15- and 14-hydroxy derivatives of 3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene are compared. The main fragmentation pathways are differently influenced, depending on the position of the hydroxy group. The different configuration of the hydroxy groups is reflected only in the spectra of the epimeric 15- and 14-hydroxy compounds. Possibilities of mass spectrometric differentiation between the hydroxy-estratrienes are discussed.