estra-1,3,5(10)-triene-3,14α,17β-triol 3-methyl ether | 58845-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5(10)-triene-3,14α,17β-triol 3-methyl ether
• 英文别名: 3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene-14α,17β-diol；3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-triene-14,17β-diol；3-Methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-14α,17β-diol；Oestra-1,3,5(10)-trien-3,14α,17β-triol-3-methylether
• CAS: 58845-95-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: CUCTUIHDTHOLCH-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-1,3,5(10)-triene-3,14α,17β-triol 3-methyl ether 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 17β-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10),14-estratetraene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成17- O-乙酰基-14α-羟基-3- O-甲基-11-氧-雌二醇-17β

  摘要：

  通过热解3-羟基-2- [2-苄氧基-2-（4-甲氧基-1,2-二氢苯并环丁烯基）乙基] -2-甲基-3-乙烯基环戊烷实现标题化合物（13）的立体选择性全合成。 -1一（1）作为关键步骤。将化合物（13）转化为14,15-二氢-3- O-甲基雌二醇-17β，通过与真实样品比较鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19800002793
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxy-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89.4%的产率得到estra-1,3,5(10)-triene-3,14α,17β-triol 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成17- O-乙酰基-14α-羟基-3- O-甲基-11-氧-雌二醇-17β

  摘要：

  通过热解3-羟基-2- [2-苄氧基-2-（4-甲氧基-1,2-二氢苯并环丁烯基）乙基] -2-甲基-3-乙烯基环戊烷实现标题化合物（13）的立体选择性全合成。 -1一（1）作为关键步骤。将化合物（13）转化为14,15-二氢-3- O-甲基雌二醇-17β，通过与真实样品比较鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19800002793

文献信息

• Stereoselective routes to 14,15,17-trisubstituted-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trienes
  作者：James R. Bull、Jan Floor

  DOI：10.1039/p19810000437

  日期：——

  synthesis of estra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-15-one derivatives, based upon stereoselective introduction of functionality into the 14- and 15-positions of Δ14-compounds derived from estrone, is examined. Osmium tetraoxide hydroxylation of 17,17-ethylenedioxy- or 17β-acetoxy-estra-1,3,5(10),14-tetraenes leads exclusively to 14β,15β-diols, whereas epoxidation of the 17β-acetoxy- or 17β-hydroxy-compounds gives

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。
• Ponsold, Kurt; Schubert, Gerd; Wunderwald, Manfred, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 819 - 828
  作者：Ponsold, Kurt、Schubert, Gerd、Wunderwald, Manfred、Tresselt, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective total synthesis of 17-O-acetyl-14α-hydroxy-3-O-methyl-11-oxo-estradiol-17β
  作者：Tetsuji Kametani、Masahiro Aizawa、Hido Nemoto

  DOI：10.1039/p19800002793

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the title compound (13) was achieved with thermolysis of 3-hydroxy-2-[2-benzyloxy-2-(4-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobutenyl)ethyl]-2-methyl-3-vinylcyclopentan-1-one (1) as the key step. Compound (13) was converted into 14,15-didehydro-3-O-methylestradiol-17β which was identified by comparison with an authentic sample.

  通过热解3-羟基-2- [2-苄氧基-2-（4-甲氧基-1,2-二氢苯并环丁烯基）乙基] -2-甲基-3-乙烯基环戊烷实现标题化合物（13）的立体选择性全合成。 -1一（1）作为关键步骤。将化合物（13）转化为14,15-二氢-3- O-甲基雌二醇-17β，通过与真实样品比较鉴定。