3a,7a-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-indanone | 39746-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3a,7a-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-indanone
• 英文别名: 10-oxatriacyclo<4.3.1.0>decan-2-one；10-Oxatricyclo<4.3.1.0>decan-2-on；1,6-Epoxy-bicyclo<4.3.0>nonan-2-on；3a,7a-epoxy-octahydro-inden-4-one；3a,7a-Epoxy-1H-inden-4(5H)-one, tetrahydro-；10-oxatricyclo[4.3.1.01,6]decan-2-one
• CAS: 39746-31-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OCIDHNZXYZUMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,7a-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-indanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 spiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对映异构体1,6-螺[4.4]壬二烯的合成

  摘要：

  描述了螺[4.4]壬烷-1，6-二酮（I）的两种新合成方法：一种是将1,6-环氧-双环[4.3.0]-壬烷-2-酮（IV）与三氟化硼重排，另一种是通过酸催化的4-（2-氧代环戊基）-丁酸的分子内克莱森缩合反应。将螺[4.4] -壬烷-1,6-二酮转化为反式，反-螺-[4.4]壬烷-1,6-二元醇，通过与（-）-樟脑酸的非对映体酯拆分为对映体。（+）-（5 S）-Spiro [4.4] nona-1,6-diene（III）由（1 R，6 R）-反式，反式-螺环[4.4] nonane-1,6-二醇（ II）通过热解相应的双-4-甲基苯基-硫代碳酸酯。楚加耶夫的这种修改该反应对于不能被转化为S-间甲基黄原酸酯的空间位阻醇特别有用。讨论了旋光的螺[4.4]-壬烷-1,6-二烯的圆二色性，UV-和NMR谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550702
• 作为产物：
  描述：

  5-Cyclononin-1-on 在 Nitrate 作用下， 以77%的产率得到3a,7a-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-indanone
  参考文献：
  名称：

  自终止，氧化自由基环化。

  摘要：

  描述了最近发现的自终止氧化自由基环化的新概念，通过该概念，炔烃可以在非常温和的反应条件下使用以 O 为中心的无机和有机自由基作为氧化剂转化为羰基化合物。

  DOI：

  10.3390/90600480

文献信息

• Wharton fragmentation of monosulfonates of methylhexahydroindandiols
  作者：Drury Caine、Candice J. McCloskey、Donald Van Derveer

  DOI：10.1021/jo00202a007

  日期：1985.1
• Synthesis and base-induced methylation reactions of cis-7a-hydroxy-3a-(phenylsulfenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-indanone
  作者：Drury Caine、Candice J. McCloskey、Jerry L. Atwood、Simon G. Bott、Hong Ming Zhang、Donald VanDerveer

  DOI：10.1021/jo00383a020

  日期：1987.4
• CAINE, D.;MCCLOSKEY, C. J.;VAN, DERVEER, D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 175-179
  作者：CAINE, D.、MCCLOSKEY, C. J.、VAN, DERVEER, D.

  DOI：——

  日期：——