(R)-2-(4-bromophenoxy)propanoic acid | 46232-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-bromophenoxy)propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(4-bromophenoxy)propionic acid；(2R)-2-(4-bromophenoxy)propanoic acid
• CAS: 46232-97-7
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: IWXNSVLXICBLHY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-bromophenoxy)propanoic acid 在 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 155.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以154.3 g的产率得到(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种(R)‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸的制备方法，属于农药中间体技术领域。本发明采用苯酚类化合物(对氯苯酚、对溴苯酚、对碘苯酚或对羟基苯磺酸)为原料，与(S)‑(‑)‑2‑氯丙酸反应，合成R‑(+)‑2‑(4‑氯苯氧基)丙酸，经氢水解后得到(R)‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸，本发明所用原料苯酚类化合物价格低廉，工序操作简单，避免使用对苯二酚为原料，解决了传统方法中以对苯二酚为原料合成时原料成本高，反应产生对苯二酚双取代杂质导致产品纯化困难、产品品质低的问题。

  公开号：

  CN112679337A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)丙酸 在 beef extract 、 yeast extract Nocardia diaphanozonaria cells 、 甘油 、 peptone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-(4-bromophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] TRIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST DRUG DELIVERY

  公开号：WO2015095701A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed are novel substituted amino triazoles of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) are inhibitors of Acidic mammalian chitinase (AMCase) and are useful, in a non-limiting example, for treating asthma. Also provided are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the present invention, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, and at least one pharmaceutically acceptable carrier, solvent, adjuvant or diluent, and methods of using such compounds and/or compositions to treat asthma and/or to monitor asthma treatment.

  公开了化合物的新型替代氨基三唑的结构，其化学式为（I），以及其药学上可接受的盐。化合物的化学式（I）是酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）的抑制剂，并且在非限制性示例中用于治疗哮喘。还提供了含有本发明至少一种化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的药物组合物，以及至少一种药学上可接受的载体、溶剂、辅料或稀释剂，并使用这些化合物和/或组合物来治疗哮喘和/或监测哮喘治疗的方法。
• Enantioselective Hydrolysis of Some 2-Aryloxyalkanoic Acid Methyl Esters and Isosteric Analogues Using a Penicillin G Acylase-Based HPLC Monolithic Silica Column
  作者：Gabriella Massolini、Enrica Calleri、Antonio Lavecchia、Fulvio Loiodice、Dieter Lubda、Caterina Temporini、Giuseppe Fracchiolla、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Gabriele Caccialanza

  DOI：10.1021/ac0204193

  日期：2003.2.1

  A technique based on liquid chromatography has been developed to facilitate studies of enantioselectivity in penicillin G acylase (PGA)-catalyzed hydrolysis of some 2-aryloxyalkanoic acid methyl esters and isosteric analogues. PGA was covalently immobilized on an aminopropyl monolithic silica support to create an immobilized HPLC-enzyme reactor. Two sets of experimental data were drawn to calculate the enantioselectivity (E) of the kinetically controlled enantiomer-differentiating reaction, the degree of substrate conversion and the enantiomeric excess of the product. The developed enzymatic reactor was coupled through a switching valve to an achiral analytical column for separation and quantitation of the hydrolysis products. The enantiomeric excess was determined off-line on a PGA-chiral stationary phase. In this way, highly precise E values were determined. A computational study related to the hydrolysis of the considered racemic esters was also carried out in order to unambiguously clarify both the substrate specificity and the enantioselectivity displayed by PGA.

  一种基于液相色谱的技术已被开发出来，以便于研究青霉素G酰化酶（PGA）催化某些2-芳氧烷基酸甲酯及其同效物的水解反应中的对映选择性。PGA被共价固定在氨丙基单体硅胶支撑物上，创建了一个固定化HPLC-酶反应器。通过两组实验数据，计算了动力学控制的对映体区分反应的对映选择性（E）、底物转化率以及产物的对映过量。所开发的酶反应器通过切换阀与无手性的分析柱连接，用于分离和定量水解产物。对映过量在线上通过PGA-手性固定相确定。通过这种方式，获得了高度精确的E值。此外，还进行了与所考虑的外消旋酯水解相关的计算研究，以明确PGA所表现出的底物特异性和对映选择性。
• 一种R-(+)-2-（4-羟基苯氧基）丙酸的制备方法
  申请人：苏州开元民生科技股份有限公司

  公开号：CN110803987B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开一种R‑(+)‑2‑（4‑羟基苯氧基）丙酸的制备方法，包括将苯酚和S‑2‑氯丙酸或其盐、水和第一催化剂在密闭环境中混合，并在惰性气体保护下，加热进行烷基化反应制备2‑苯氧基丙酸；将2‑苯氧基丙酸、第二催化剂、卤化试剂混合，在20‑30℃下反应制备2‑（4‑卤代苯氧基）丙酸；将2‑（4‑卤代苯氧基）丙酸，碱溶液，第三催化剂，在150‑160℃下密闭下微压反应，反应结束，经过滤、酸化处理制备R‑2‑（4‑羟基苯氧基）丙酸。本发明提供的方法，采用苯酚和有机酸或有机酸盐作为原料，纯化简单，纯度高。
• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/ol0170556

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]n enzyme system of Nocardia diaphanozonaria JCM 3208 catalyzes the inversion of the chirality of various alpha-substituted carboxylic acids, such as 2-phenylpropanoic acid and 2-phenoxypropanoic acid derivatives, via a novel deracemization reaction.
• Noya; Ferorelli; Franchini, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 293 - 296
  作者：Noya、Ferorelli、Franchini、Scilimati、Sinicropi、Tortorella

  DOI：——

  日期：——