tert-butyl (S)-1-(5-((S)-1-Cbz-amino-2-phenylethyl)-4-(4-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-(Cbz-amino)pentylcarbamate | 1332650-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(5-((S)-1-Cbz-amino-2-phenylethyl)-4-(4-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-(Cbz-amino)pentylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,2,4-triazol-3-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1332650-65-3
• 化学式: C₄₄H₅₂N₆O₇
• 分子量: 776.933
• InChiKey: FHVKDASXWBMVEU-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl tert-butyl (6-hydrazineyl-6-oxohexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate 、 benzyl (S)-1-(4-methoxybenzylthiocarbamoyl)-2-phenylethylcarbamate 在 silver benzoate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (S)-1-(5-((S)-1-Cbz-amino-2-phenylethyl)-4-(4-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-(Cbz-amino)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为合成取代的1,2,4-三唑的基础

  摘要：

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.011

文献信息

• Amino acids as building blocks for the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles
  作者：Mathieu Bibian、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.011

  日期：2011.9

  We report on the synthesis of 1,2,4-triazoles substituted with 2 or 3 amino acid side chains, using silver benzoate as a key reagent for the cyclization step. A complete study of the optical purity retention during the synthetic process leading to these compounds is described. In addition an improved work-up after the addition-cyclization step was also established leading to better yields and metal-free

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。