5-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩 | 1757-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩
• 中文别名: (5-溴-苯并[b]噻吩-3-基)-乙酰腈；5-溴-3-(溴甲基)苯并[b]噻吩；5-溴-3-溴甲基苯并[B]噻吩
• 英文名称: 5-bromo-3-(bromomethyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-bromo-3-(bromomethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1757-24-0
• 化学式: C₉H₆Br₂S
• 分子量: 306.021
• InChiKey: BCLKMDBUQJYWDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.928

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  5-Halobenzothiophene Analogues of Melatonin: Synthesis and Affinity for mt<SUB>1</SUB> and MT<SUB>2</SUB> Receptors in Man

  摘要：

  DOI：

  10.1211/146080800128735647
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenylthio)propan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Polyphosphoric acid on Celite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩。衍生产品。二十八。5-溴-3-苯并[ b ]噻吩丙氨酸及其衍生物†

  摘要：

  已经合成了镰刀型血红蛋白潜在的胶凝抑制剂5-溴-3-苯并[ b ]噻吩丙氨酸及其几种衍生物。已经研究了从中间体5-溴-3-苯并[ b ]噻吩基甲酰胺基甲酸酯的几种水解途径，其中涉及醇解至N-甲酰基-5-溴-3-苯并[ b ]噻吩丙氨酸的水解途径显示出优越的水解途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210430

文献信息

• TETRAHYDROPYRIDO[3',2':4,5]PYRROLO[1,2-a]PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS RSK INHIBITORS
  申请人：Phoenix Molecular Designs

  公开号：US20170240549A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Described herein are carboxamide derivatives that are useful as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase (RSK), pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods of using the derivatives in treating diseases or conditions associated with RSK activity.

  本文描述了一种作为p90核糖体S6激酶（RSK）抑制剂的羧酰胺衍生物，包括这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与RSK活性相关的疾病或症状的方法。
• Phenylpiperazine derivatives with a combination of partial dopamine-D2 receptor agonism and serotonin reuptake inhibition
  申请人：Feenstra W. Roelof

  公开号：US20060122189A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): wherein the symbols have the meanings given in the specification. and tautomers, stereoisomers and N-oxides thereof, as well as pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates of said compounds of formula (1) and its tautomers, stereoisomers and N-oxides.

  这项发明涉及一组具有双重作用的新型苯基哌嗪衍生物：对5- 羟色胺再摄取抑制和对多巴胺-D2受体的部分激动作用。该发明还涉及使用本文所披露的化合物制备药物以产生益处。这些化合物具有一般式（1）：其中符号的含义如规范中所述。以及该式化合物及其互变异构体、立体异构体和N-氧化物的药理学可接受的盐、水合物和溶剂化合物。
• New serotonin 5-HT1F agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0835869A3

  公开（公告）日：1998-05-06

  This invention provides novel 5-HT1F agonists of formula where X, Y, Z,and R are defined in the specification, which are useful for the prevention and treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了一种新的5-HT1F激动剂，其化学式中X、Y、Z和R在规范中有定义，可用于预防和治疗偏头痛及相关疾病。
• Halogeno-substituted 2- and 3-methylbenzo[b]thiophenes: Use of1H NMR spectral analysis and1H{1H} nuclear Overhauser effect for locating the halogen substituent
  作者：Ma. Rosa Cuberes、Marcial Moreno-Mañas、Francisco Sánchez-Ferrandom

  DOI：10.1002/mrc.1260231006

  日期：1985.10

  halogenomethyl)‐benzo [b]thiophenes, including 17 new compounds, were prepared. The constitution of 14 of these was confirmed by full analysis (LAOCOON) of their 80 MHz1HNMR spectra and by 1H1H} NOE measurements. In this way a by‐product from the preparation of 4‐ and 6‐bromo‐3‐bromomethylbenzo[b]thiophenes was shown conclusively to be 5‐bromo‐3‐bromomethylbenzo[b]thiophene. The 3‐substituted benzo[b]thiophenes showed

  制备了 37 个卤代 2- 和 3-甲基-（或卤甲基）-苯并 [b] 噻吩，包括 17 个新化合物。通过对它们的 80 MHz 1 HNMR 光谱的全面分析 (LAOCOON) 和 1H1H} NOE 测量，证实了其中 14 种的构成。通过这种方式，4-和6-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩的制备副产物最终显示为5-溴-3-溴甲基苯并[b]噻吩。当照射 3-甲基或卤代甲基取代基时，3-取代的苯并[b]噻吩在 H-4 处显示出比在 H-2 处更大的 NOE 增强因子。
• 一种合成3-卤甲基苯并呋喃类化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN104987317B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种合成3‑卤甲基苯并呋喃类化合物的方法，在氩气保护冰浴条件下，向一干燥反应管中依次加入2‑炔丙氧基苯胺类化合物0.5 mmol，丙酮3.0 mL，浓盐酸0.12 mL，搅拌5分钟后，向体系中加叔丁基亚硝酸酯0.08 mL，反应体系冰浴下搅拌15分钟后加入碘化钠0.2 mmol，补加丙酮7.0 mL，撤去冰浴，将体系升温至60℃，反应约9小时结束，停止搅拌，减压除去溶剂，柱层析，用淋洗剂乙酸乙酯和石油醚淋洗，收集组分制得3‑卤甲基苯并呋喃类化合物。