dimethyl phenethylphosphonate | 69404-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl phenethylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl (2-phenylethyl)phosphonate；2-dimethoxyphosphorylethylbenzene
• CAS: 69404-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: XOEHRNWOAAHZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl phenethylphosphonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到phenylethyl-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 Hg 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 dimethyl phenethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate and phosphonamide endopeptidase inhibitors

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中Y为O或NH，X为##STR2##，将抑制中性内肽酶的作用。因此，这些化合物会产生利尿、排钠和降低血压的作用，同时在治疗充血性心力衰竭、缓解疼痛和腹泻时对哺乳动物宿主有用。

  公开号：

  US04963539A1

文献信息

• A modular and divergent approach to spirocyclic pyrrolidines
  作者：Benjamin D. A. Shennan、Peter W. Smith、Yusuke Ogura、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/d0sc03676e

  日期：——

  An efficient three-step sequence to afford a valuable class of spirocyclic pyrrolidines is reported. A reductive cleavage/Horner–Wadsworth–Emmons cascade facilitates the spirocyclisation of a range of isoxazolines bearing a distal β-ketophosphonate. The spirocyclisation precursors are elaborated in a facile and modular fashion, via a [3 + 2]-cycloaddition followed by the condensation of a phosphonate

  报道了提供有价值的螺环吡咯烷类的有效三步序列。还原性裂解/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯级联反应促进一系列带有远端β-酮膦酸酯的异恶唑啉的螺环化。螺环化前体通过[3 + 2]-环加成反应，然后通过膦酸酯的缩合，引入多个发散点，以简便且模块化的方式进行制备。该协议的合成效用已在广泛的1-azaspiro [4,4]壬烷家族的合成中以及在天然产物（±）-头孢他辛的简明形式合成中得到了证明。
• Nickel-catalyzed coupling of R₂P(O)Me (R = aryl or alkoxy) with (hetero)arylmethyl alcohols
  作者：Wei-Ze Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob00086a

  日期：——

  α-Alkylation of methyldiarylphosphine oxides with (hetero)arylmethyl alcohols was performed under nickel catalysis. Various arylmethyl and heteroarylmethyl alcohols can be used in this transformation. A series of methyldiarylphosphine oxides were alkylated with 30–90% yields. Functional groups on the aromatic rings of methyldiarylphosphine oxides or arylmethyl alcohols including OMe, NMe2, SMe, CF3, Cl, and

  在镍催化下，甲基二芳基膦氧化物与（杂）芳基甲醇的α-烷基化反应。在该转化中可以使用各种芳基甲基和杂芳基甲基醇。一系列甲基二芳基膦氧化物被烷基化，收率30-90％。可以容许甲基二芳基氧化膦或芳基甲醇的芳环上的官能团包括OMe，NMe 2，SMe，CF 3，Cl和F基团。该条件也适合于二烷基甲基膦酸酯的α-烷基化反应。
• Intensified Continuous Flow Michaelis–Arbuzov Rearrangement toward Alkyl Phosphonates
  作者：Thomas Toupy、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00472

  日期：2022.2.18

  Herein is described the development of an intensified continuous flow process for the preparation of a library of alkyl phosphonates through a Michaelis–Arbuzov rearrangement. A careful process optimization and thorough analysis of the competitive reactions led to a very attractive protocol with unprecedented productivities (up to 4.97 kg of material per day) and a low environmental footprint with

  本文描述了通过 Michaelis-Arbuzov 重排制备烷基膦酸酯库的强化连续流动工艺的发展。仔细的工艺优化和对竞争反应的彻底分析产生了一个非常有吸引力的方案，具有前所未有的生产力（每天高达 4.97 公斤的材料）和低环境足迹，没有溶剂、添加剂、催化剂和废物。方便地实施在线低场31 P NMR 监测，以实现快速优化和过程监测。还评估了两个关键的烷基膦酸中间体在连续流动条件下对P的 α-氨基膦酸衍生物的前所未有的二氮烯二羧酸介导的亲电胺化苯丙氨酸和丙氨酸，分别是天然氨基酸苯丙氨酸和丙氨酸的生物等排体。
• 7-Acylamino-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acids, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0000272A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  Cephalosporins with the formula in which R represents various acyl substituents; n represents 24, preferably 2, n' represents 1-4, preferably 1, R' represents hydrogen or lower alkyl from one to four carbons, show antibacterial activity. They can be prepared by reacting the corresponding 3-acetoxy- methyl cephalosporin with the appropriate carboxyalkylamino-alkyltetrazolethione. The tet- razolethiones used as intermediates also form part of the invention.

  头孢菌素 其中 R 代表各种酰基取代基； n 代表 24，最好是 2、 n' 代表 1-4，最好是 1、 R'代表氢或 1 至 4 个碳原子的低级烷基，具有抗菌活性。 它们可通过相应的 3-乙酰氧基甲基头孢菌素与适当的羧基烷基氨基烷基四唑硫酮反应制备。用作中间体的四唑硫酮也是本发明的一部分。
• Palladium-Catalyzed Hydrophosphonylation of Alkenes with Dialkyl H-Phosphonates
  作者：Mathieu Candy、Sophie A. L. Rousseaux、Alberto Cirugeda San Román、Monika Szymczyk、Pawel Kafarski、Eric Leclerc、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/adsc.201400190

  日期：2014.8.11

  AbstractThe palladium‐catalyzed hydrophosphonylation of alkenes with previously unreactive acyclic dialkyl H‐phosphonates has been developed. A catalyst system based on palladium/DavePhos or palladium/SPhos enables the transformation of various alkenes to phosphonates in moderate to good yields and with excellent levels of regioselectivity. Hydrophosphonylations with internal, disubstituted and/or unactivated alkenes are also reported.magnified image