5-溴-3-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 | 4926-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-3-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 5-溴-3-甲基-咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 4926-54-9
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: BLPMWJDXOIVLQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with bromine(1+) and the alleged 5-bromo-substituted product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-溴-3-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP3239150B1

文献信息

• Unique Sulfur–Aromatic Interactions Contribute to the Binding of Potent Imidazothiazole Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Yi-Hui Peng、Fang-Yu Liao、Chen-Tso Tseng、Ramajayam Kuppusamy、An-Siou Li、Chi-Han Chen、Yu-Shiou Fan、Sing-Yi Wang、Mine-Hsine Wu、Ching-Cheng Hsueh、Jia-Yu Chang、Lung-Chun Lee、Chuan Shih、Kak-Shan Shia、Teng-Kuang Yeh、Ming-Shiu Hung、Ching-Chuan Kuo、Jen-Shin Song、Su-Ying Wu、Shau-Hua Ueng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01549

  日期：2020.2.27

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) inhibitors are speculated to be useful in cancer immunotherapy, but a phase III clinical trial of the most advanced IDO1 inhibitor, epacadostat, did not meet its primary end point and was abandoned. In previous work, we identified the novel IDO1 inhibitor N-(4-chlorophenyl)-2-((5-phenylthiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-3-yl)thio)acetamide 1 through high-throughput screening

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO1) 抑制剂被推测可用于癌症免疫治疗，但最先进的 IDO1 抑制剂 epacadostat 的 III 期临床试验未达到其主要终点并被放弃。在之前的工作中，我们确定了新型 IDO1 抑制剂 N-(4-氯苯基)-2-((5-苯基噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑-3-基)硫代)乙酰胺 1 到高通量筛选 (HTS)。在此，我们报告了该化合物的构效关系 (SAR) 研究，该研究产生了有效的 IDO1 抑制剂 1-(4-氰基苯基)-3-(3-(环丙基乙炔基)咪唑并[2,1-b]噻唑- 5-基)硫脲 47 (hIDO IC50 = 16.4 nM)。X 射线共晶结构分析表明，这种高效能的基础是由 47 的硫脲部分与 F163 和 F226 形成的独特的硫-芳烃相互作用网络。
• Heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10202376B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Provided is a compound having an antagonistic action on an NMDA receptor containing the NR2B subunit, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for major depression, bipolar disorder, migraine, pain, peripheral symptoms of dementia and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, (excluding N-(4-bromo-3-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)thiophen-2-yl)-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)acetamide) or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，该化合物对含有 NR2B 亚基的 NMDA 受体具有拮抗作用，可作为重度抑郁症、躁郁症、偏头痛、疼痛、痴呆症的外周症状等的预防或治疗药物。由式（I）代表的化合物： 其中各符号如描述文件所述，（不包括 N-(4-溴-3-(1H-1,2,4-三唑-5-基)噻吩-2-基)-2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基)乙酰胺）或其盐。
• HAND E. S.; PAUDLER W. W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 79, 3738-3745
  作者：HAND E. S.、 PAUDLER W. W.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3239150B1

  公开（公告）日：2020-02-05
• Reaction of 3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with bromine(1+) and the alleged 5-bromo-substituted product
  作者：E. Smakula Hand、William W. Paudler

  DOI：10.1021/jo01307a003

  日期：1980.9