7-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one | 65658-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-Phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-on；7-phenyl-3,8-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 65658-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD24551774
• 分子量: 213.239
• InChiKey: RNSMNGPQOSPGEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]pyrimidine-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基亚氨基咪唑烷与乙炔羧酸酯的多米诺迈克尔加成反烯反应合成2,3-二氢咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5（1 H）-ones

  摘要：

  2- Alkoxyiminoimidazolidines 2 - 3与乙炔二羧酸酯和乙基苯基丙，得到8 -烷氧基-咪唑并做出反应[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮Ç，其随后经历空间诱导multihetero复古烯碎片得到咪唑并[1,2一]嘧啶5（1 ħ） -酮4 - 7与甲醛或苯甲醛在一起。在另一方面中，一个类似的反应2 - 3与丙炔酸乙酯给出对应8 -烷氧基-咪唑并[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮8 - 10。未取代的咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）-one 11可以通过在回流乙醇中长时间加热9的逆烯反应来制备。据报道，使用DMF /磺酰氯作为新的Vilsmeier型N-甲酰化试剂，直接合成1-甲酰基-7-苯基-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5（1 H）-one 14的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.063
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 、 2-(benzyloxyimino)imidazolidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到7-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基亚氨基咪唑烷与乙炔羧酸酯的多米诺迈克尔加成反烯反应合成2,3-二氢咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5（1 H）-ones

  摘要：

  2- Alkoxyiminoimidazolidines 2 - 3与乙炔二羧酸酯和乙基苯基丙，得到8 -烷氧基-咪唑并做出反应[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮Ç，其随后经历空间诱导multihetero复古烯碎片得到咪唑并[1,2一]嘧啶5（1 ħ） -酮4 - 7与甲醛或苯甲醛在一起。在另一方面中，一个类似的反应2 - 3与丙炔酸乙酯给出对应8 -烷氧基-咪唑并[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮8 - 10。未取代的咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）-one 11可以通过在回流乙醇中长时间加热9的逆烯反应来制备。据报道，使用DMF /磺酰氯作为新的Vilsmeier型N-甲酰化试剂，直接合成1-甲酰基-7-苯基-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5（1 H）-one 14的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.063

文献信息

• De Cat; Van Dormael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1950, vol. 59, p. 573,583
  作者：De Cat、Van Dormael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones by the domino Michael addition retro-ene reaction of 2-alkoxyiminoimidazolidines and acetylene carboxylates
  作者：Jarosław Sączewski、Zdzisław Brzozowski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.063

  日期：2005.5

  2-Alkoxyiminoimidazolidines 2–3 react with acetylene dicarboxylates and ethyl phenylpropiolate to give 8-alkoxy-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(3H)-ones C, which subsequently undergo a sterically induced multihetero-retro-ene fragmentation to give imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones 4–7 together with formaldehyde or benzaldehyde. On the other hand, a similar reaction of 2–3 with ethyl propiolate gives corresponding

  2- Alkoxyiminoimidazolidines 2 - 3与乙炔二羧酸酯和乙基苯基丙，得到8 -烷氧基-咪唑并做出反应[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮Ç，其随后经历空间诱导multihetero复古烯碎片得到咪唑并[1,2一]嘧啶5（1 ħ） -酮4 - 7与甲醛或苯甲醛在一起。在另一方面中，一个类似的反应2 - 3与丙炔酸乙酯给出对应8 -烷氧基-咪唑并[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮8 - 10。未取代的咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）-one 11可以通过在回流乙醇中长时间加热9的逆烯反应来制备。据报道，使用DMF /磺酰氯作为新的Vilsmeier型N-甲酰化试剂，直接合成1-甲酰基-7-苯基-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5（1 H）-one 14的方法。