(E)-4-(4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-yl)morpholine | 1023641-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-(4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[(E)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-enyl]morpholine
• CAS: 1023641-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO
• 分子量: 271.282
• InChiKey: DCBTULMHNZYORE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-yl)morpholine 在 吗啉 、 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基胺化反应区域选择性合成旋光三氟甲基取代烯丙基胺

  摘要：

  我们使用两种钯催化剂成功地从手性乙酸烯丙酯区域选择性合成了手性三氟甲基取代的烯丙胺。此外，我们发现在[Pd(C 3 H 5 )(cod)]BF 4 /(S)-BINAP 催化剂从γ 型产物到α 型产物的异构化步骤中发生了动力学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259039
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate 在 palladium diacetate 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(E)-4-(4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基胺的区域选择性合成三氟甲基取代的烯丙基胺

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / DPPE和[Pd（π-烯丙基）（cod）] BF 4 / DPPF进行钯催化的α-三氟甲基化乙酸烯丙酯的区域选择性烯丙基胺化。通过Pd（OAc）2 / DPPE选择性地形成γ产物，而使用[Pd（π-烯丙基）（cod）] BF 4 / DPPF获得α产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.034

文献信息

• Regioselective synthesis of trifluoromethyl group substituted allylic amines via palladium-catalyzed allylic amination
  作者：Motoi Kawatsura、Takuya Hirakawa、Tomoko Tanaka、Daiji Ikeda、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.034

  日期：2008.4

  The palladium-catalyzed regioselective allylic amination of α-trifluoromethylated allyl acetate occurred using Pd(OAc)2/DPPE and [Pd(π-allyl)(cod)]BF4/DPPF. The selective formation of the γ-product was attained by Pd(OAc)2/DPPE, while the α-product was obtained using [Pd(π-allyl)(cod)]BF4/DPPF.

  使用Pd（OAc）2 / DPPE和[Pd（π-烯丙基）（cod）] BF 4 / DPPF进行钯催化的α-三氟甲基化乙酸烯丙酯的区域选择性烯丙基胺化。通过Pd（OAc）2 / DPPE选择性地形成γ产物，而使用[Pd（π-烯丙基）（cod）] BF 4 / DPPF获得α产物。
• Regioselective Synthesis of Optically Active Trifluoromethyl Group Substituted Allylic Amines by Palladium-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Motoi Kawatsura、Toshiyuki Itoh、Takuya Hirakawa、Kazunori Ikeda、Hiroshi Ogasa

  DOI：10.1055/s-0030-1259039

  日期：2010.12

  We succeeded in the regioselective synthesis of chiral trifluoromethyl group substituted allylic amines from chiral allyl acetate using two types of palladium catalysts. Furthermore, we found that the kinetic resolution had occurred during the isomerization step from the γ-type product to the α-type product by the [Pd(C 3 H 5 )(cod)]BF 4 /(S)-BINAP catalyst.

  我们使用两种钯催化剂成功地从手性乙酸烯丙酯区域选择性合成了手性三氟甲基取代的烯丙胺。此外，我们发现在[Pd(C 3 H 5 )(cod)]BF 4 /(S)-BINAP 催化剂从γ 型产物到α 型产物的异构化步骤中发生了动力学拆分。