(S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-cycloheptanone | 1215843-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-cycloheptanone
• 英文别名: (3S)-3-(2,6-dimethylphenyl)sulfanylcycloheptan-1-one
• CAS: 1215843-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: DKCKEJZXJOKNAM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 2-环庚烯-1-酮 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的高度对映选择性有机催化磺胺-迈克尔加成

  摘要：

  发现金鸡纳生物碱衍生的尿素是催化硫醇与各种α，β-不饱和酮之间对映体选择性共轭加成的有效有机催化剂，可提供具有高化学收率（高达> 99％）和对映体过量（高达> 99％ee）。在室温下用0.1mol％的催化剂的甲苯溶液进行反应。已经提出了过渡状态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo902634a

文献信息

• Asymmetric ruthenium-catalyzed 1,4-additions of aryl thiols to enones
  作者：Andrei Bădoiu、Gerald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b918877k

  日期：——

  bind and activate α,β-unsaturated carbonyl compounds for cycloaddition reactions. These mild Lewis acids catalyze asymmetric 1,4-addition reactions of aryl thiols to enones with product selectivities up to 87% ee. 31P NMR experiments provide an insight into the intricate equilibria governing the reaction mechanism. The absolute configuration of the major products indicates enones to react in the syn-s-trans

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Sulfa-Michael Addition to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Nirmal K. Rana、Sermadurai Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo902634a

  日期：2010.3.19

  A cinchona alkaloid-derived urea was found to be an efficient organocatalyst for catalyzing enantioselective conjugate addition between thiols and various α,β-unsaturated ketones to provide optically active sulfides with high chemical yields (up to >99%) and enantiomeric excess (up to >99% ee). The reaction was performed with 0.1 mol % of catalyst in toluene at room temperature. A transition state

  发现金鸡纳生物碱衍生的尿素是催化硫醇与各种α，β-不饱和酮之间对映体选择性共轭加成的有效有机催化剂，可提供具有高化学收率（高达> 99％）和对映体过量（高达> 99％ee）。在室温下用0.1mol％的催化剂的甲苯溶液进行反应。已经提出了过渡状态模型来解释反应的立体化学结果。