(S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-cyclopentanone | 1207593-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-(2,6-dimethylphenyl)sulfanylcyclopentan-1-one
• CAS: 1207593-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: SYGHWZCSNBOWFW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 2-环戊烯酮 在 [Ru(acetone)(R,R-BIPHOP-F)Cp][SbF₆] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-cyclopentanone 、 (S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钌不对称钌催化的烯丙基硫醇的1,4-加成反应† ‡

  摘要：

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。

  DOI：

  10.1039/b918877k

文献信息

• Asymmetric ruthenium-catalyzed 1,4-additions of aryl thiols to enones
  作者：Andrei Bădoiu、Gerald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b918877k

  日期：——

  bind and activate α,β-unsaturated carbonyl compounds for cycloaddition reactions. These mild Lewis acids catalyze asymmetric 1,4-addition reactions of aryl thiols to enones with product selectivities up to 87% ee. 31P NMR experiments provide an insight into the intricate equilibria governing the reaction mechanism. The absolute configuration of the major products indicates enones to react in the syn-s-trans

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。