(2S,R^S)-methyl benzyloxycarbonylamino-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-trifluoromethyl propionate | 161083-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,R^S)-methyl benzyloxycarbonylamino-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-trifluoromethyl propionate
• 英文别名: methyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 161083-29-0
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₅S
• 分子量: 443.444
• InChiKey: WPNCXSOAEFQUDP-WWOZWPLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,R^S)-methyl benzyloxycarbonylamino-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-trifluoromethyl propionate 在 镍 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (S)-2-Amino-3,3,3-trifluoro-2-hydroxymethyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Viani, Fiorenza; Zanda, Matteo, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 3, p. 149 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-triphenyliminophosphorane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,R^S)-methyl benzyloxycarbonylamino-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-trifluoromethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure (R)- and (S)-α-trifluoromethyl-alanine

  摘要：

  (+)-(R)-和(-)-(S)-3,3,3-三氟-2-甲基丙氨酸(1)是由(+)-(R)-甲基-p-甲苯基亚硫酸酯(5)和来自甲基3,3,3-三氟丙酮酸甲酯(3)的N-烷氧基甲酰亚胺衍生物(4)合成的。绝对构型通过两种合成中间体(2S,R(S))-6a和(2R,R(S))-6c的X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86276-x

文献信息

• Unusual non-oxidative pummerer rearrangement of γ-trifluoro-β-aminosulfoxides
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Luca Bruché、Marcello Crucianelli、Lucia Vichi、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01470-3

  日期：1995.10

  Trifluoroacetic anhydride promoted Pummerer rearrangement of γ-trifluoro-β-amino sulfoxides 1 follows an unusual pathway, in which a migration of the p-tolylthio group to the nitrogen atom provides the corresponding α-sulfenamidotrifluoroacetates 5. The usual removal of the proton in α to the sulfinyl moiety does not take place, as shown by maintenance of deuterium during the rearrangement. This procedure is exploited

  三氟乙酸酐促进γ-三氟-β-氨基亚砜1的Pummerer重排遵循一条不寻常的途径，其中对甲苯甲硫基向氮原子的迁移提供了相应的α-亚磺酰胺基三氟乙酸酯5。正如重排过程中维持氘所表明的那样，通常不会发生α中质子向亚磺酰基部分的常规去除。该程序用于2D和2H-（R）-2-氨基-3,3,3-三氟丙烷-1-醇10的立体选择性合成。