3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-17-[[3-carboxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]carbamoyl]-11,23-bis(methoxycarbonyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonyl]amino]benzoic acid | 917869-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-17-[[3-carboxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]carbamoyl]-11,23-bis(methoxycarbonyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonyl]amino]benzoic acid
• CAS: 917869-36-4
• 化学式: C₇₄H₈₆N₂O₁₈
• 分子量: 1291.5
• InChiKey: VUJDYEODALHCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 monobenzyl mono-tertbutyl 5-aminoisophthalate 、 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 GFB224 、 、 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[[25,26,27,28-tetrabutoxy-17-[[3-carboxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]carbamoyl]-11,23-bis(methoxycarbonyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonyl]amino]benzoic acid 、 GFB239
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation

  摘要：

  血小板衍生生长因子（PDGF）及其受体PDGFR对于肿瘤生长和血管生成是必需的，因此，破坏PDGF与PDGFR的相互作用应能导致肿瘤饥饿并减少肿瘤生长。通过合成一系列设计为结合PDGF三环区域的基于calix[4]arene的化合物，发现了强效的PDGF拮抗剂。研究了下缘烷基化、连接剂和相互作用头基数量对calix[4]arene骨架在PDGF亲和力和细胞活性上的影响。

  DOI：

  10.1039/b515483a

文献信息

• Structure–activity studies on a library of potent calix[4]arene-based PDGF antagonists that inhibit PDGF-stimulated PDGFR tyrosine phosphorylation
  作者：Huchen Zhou、De-an Wang、Laura Baldini、Eileen Ennis、Rishi Jain、Adam Carie、Saïd M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b515483a

  日期：——

  Platelet-derived growth factor (PDGF) and its receptor PDGFR are required for tumor growth and angiogenesis, so disruption of the PDGF–PDGFR interaction should lead to starvation of tumors and reduction of tumor growth. Potent PDGF antagonists have been discovered through the synthesis of a series of calix[4]arene-based compounds that are designed to bind to the three-loop region of PDGF. The effect of lower-rim alkylation, linker and number of interacting head groups on the calix[4]arene scaffold on PDGF affinity and cellular activity has been investigated.

  血小板衍生生长因子（PDGF）及其受体PDGFR对于肿瘤生长和血管生成是必需的，因此，破坏PDGF与PDGFR的相互作用应能导致肿瘤饥饿并减少肿瘤生长。通过合成一系列设计为结合PDGF三环区域的基于calix[4]arene的化合物，发现了强效的PDGF拮抗剂。研究了下缘烷基化、连接剂和相互作用头基数量对calix[4]arene骨架在PDGF亲和力和细胞活性上的影响。