N-(3-chloro-2,2-dimethyl-1-propylidene)allylamine | 135185-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-chloro-2,2-dimethyl-1-propylidene)allylamine
• 英文别名: N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)prop-2-en-1-amine；3-chloro-2,2-dimethyl-N-prop-2-enylpropan-1-imine
• CAS: 135185-79-4
• 化学式: C₈H₁₄ClN
• mdl: MFCD19233748
• 分子量: 159.659
• InChiKey: ZUZZHNWJKLHMGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2,2-dimethyl-1-propylidene)allylamine 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl 1-allyl-5,5-dimethyl-4-(phenylethynyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌（OTf）2催化的2-炔基氮杂吡啶的合成及其向官能化的1,4,5,6-四氢吡啶的环扩展

  摘要：

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化β-氯亚胺与末端炔烃的反应，可快速有效地形成2-炔基氮杂环丁烷，收率良好至极佳。2-炔基氮杂环丁烷的催化加氢通过2-炔基氮杂环丁烷的还原裂解产生无环仲胺。此外，在三氟甲磺酸锌（II）存在下，将这些未活化的2-炔基氮杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯反应进行扩环，得到4-炔基四氢吡啶。这些4-炔基四氢吡啶的催化还原导致有效转化为4-烷基四氢吡啶羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800932
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulphate trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(3-chloro-2,2-dimethyl-1-propylidene)allylamine
  参考文献：
  名称：

  锌（OTf）2催化的2-炔基氮杂吡啶的合成及其向官能化的1,4,5,6-四氢吡啶的环扩展

  摘要：

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化β-氯亚胺与末端炔烃的反应，可快速有效地形成2-炔基氮杂环丁烷，收率良好至极佳。2-炔基氮杂环丁烷的催化加氢通过2-炔基氮杂环丁烷的还原裂解产生无环仲胺。此外，在三氟甲磺酸锌（II）存在下，将这些未活化的2-炔基氮杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯反应进行扩环，得到4-炔基四氢吡啶。这些4-炔基四氢吡啶的催化还原导致有效转化为4-烷基四氢吡啶羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800932

文献信息

• Novel Diastereoselective Synthesis of Bicyclic β-Lactams through Radical Cyclization and Their Reduction toward 2-(1-Alkoxy-2-hydroxyethyl)piperidines and 2-(1-Alkoxy-2-hydroxyethyl)azepanes
  作者：Erika Leemans、Matthias D'hooghe、Yves Dejaegher、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo702263p

  日期：2008.2.1

  1-Allyl- and 1-(3-phenylallyl)-substituted 4-(2-bromo-1,1-dimethylethyl)azetidin-2-ones were transformed into 3-substituted 7-alkoxy-5,5-dimethyl-1-azabicyclo[4.2.0]octane-8-ones through radical cyclization by means of n-tributyltin hydride and AIBN in toluene with excellent diastereocontrol (≥99%). The radical cyclization of 4-(2-bromo-1,1-dimethylethyl)-1-(2-methylallyl)azetidin-2-ones afforded 8-alkoxy-3

  将1-烯丙基和1-（3-苯基烯丙基）取代的4-（2-溴-1,1-二甲基乙基）氮杂环丁烷-2-酮转化为3-取代的7-烷氧基-5,5-二甲基-1-氮杂三环[4.2.0]辛烷-8-通过氢化正丁基三丁基锡和AIBN在甲苯中进行自由基环化，具有出色的非对映异构控制性（≥99％）。4-（2-溴-1,1-二甲基乙基）-1-（2-甲基烯丙基）氮杂环丁烷-2-酮的自由基环化提供了8-烷氧基-3,6,6-三甲基-1-氮杂双环[5.2.0 ] nonan-9-非对映异构体过量（75-78％）。1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮和1-氮杂双环[5.2.0]壬南-9-酮与氢化铝锂的还原开环生成了新型的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）哌啶和-azepanes，它们是作为单一异构体分离出来的。
• Synthesis of 2,2-dialkylcyclopropylamines from β-chloroimines and application towards the synthesis of1-amino-2,2-dialkylcyclopropane-carboxylic acids
  作者：Norbert De Kimpe、Paul Sulmon、Marc Boeykens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86403-6

  日期：1991.1