1,5-dichloro-1-phenylpentane | 202325-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dichloro-1-phenylpentane
• 英文别名: (1,5-dichloropentyl)benzene；1,5-Dichloropentylbenzene
• CAS: 202325-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂
• 分子量: 217.138
• InChiKey: ZTMSRYIBWAKPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dichloro-1-phenylpentane 、 3-phenylprop-2-ynyl acetate 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到methyl 4-benzoyl-3-(4-methylphenyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  氯化铟使用烷基氯化物，醇和乙酸盐催化丙炔基乙酸盐的烷基重排：轻松合成α-烷基-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经实现了氯化铟催化的炔丙基乙酸酯的烷基化重排成α-烷基-α，β-不饱和羰基化合物。炔丙基乙酸酯起α-酰基乙烯基阴离子当量的作用，与由烷基氯化物产生的碳正离子反应。其他烷基亲电子试剂，例如醇和乙酸酯也是适用的。

  DOI：

  10.1021/ol500046e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-氯戊烷-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 氯化铋 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到1,5-dichloro-1-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  氯化铟使用烷基氯化物，醇和乙酸盐催化丙炔基乙酸盐的烷基重排：轻松合成α-烷基-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经实现了氯化铟催化的炔丙基乙酸酯的烷基化重排成α-烷基-α，β-不饱和羰基化合物。炔丙基乙酸酯起α-酰基乙烯基阴离子当量的作用，与由烷基氯化物产生的碳正离子反应。其他烷基亲电子试剂，例如醇和乙酸酯也是适用的。

  DOI：

  10.1021/ol500046e

文献信息

• Allylic and Allenic Halide Synthesis via NbCl₅- and NbBr₅-Mediated Alkoxide Rearrangements
  作者：P. C. Ravikumar、Lihua Yao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/jo901287f

  日期：2009.10.2

  Addition of NbCl5 or NbBr5 to a series of magnesium, lithium, or potassium allylic or propargylic alkoxides directly provides allylic or allenic halides. Halogenation formally occurs through a metalla-halo-[3,3] rearrangement, although concerted, ionic, and direct displacement mechanisms appear to operate competitively. Transposition of the olefin is equally effective for allylic alkoxides prepared

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。
• DERIVES DU THIENYLCYCLOHEXANE POUR LA SYNTHESE DE THIENYLCYCLOHEXYLES
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques ( S.C.R.A.S.)

  公开号：EP0915867B1

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6107495A
  申请人：——

  公开号：US6107495A

  公开（公告）日：2000-08-22
• [EN] THIENYLCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR THIENYLCYCLOHEXYL SYNTHESIS<br/>[FR] DERIVES DU THIENYLCYCLOHEXANE POUR LA SYNTHESE DE THIENYLCYCLOHEXYLES
  申请人：SOCIETE D'EXPANSION SCIENTIFIQUE EXPANSIA

  公开号：WO1998003498A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) Novel thienylcyclohexane derivatives of general formula (I), wherein R' is the 2-thienyl or 3-thienyl radical, R is the cyano radical or a radical of formula -C(O)A, and R2' is a saturated or unsaturated optionally cyclic hydrocarbon radical, or an aryl radical, are disclosed. Methods for preparing said compounds, and the use thereof as novel industrial products for the synthesis of thienylcyclohexyl derivatives, are also disclosed.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés du thiénylcyclohexane de formule générale (I) dans laquelle R' représente le radical 2-thiényl ou 3-thiényl, R le radical cyano ou un radical de formule -C(O)A, et R' un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, ou un radical aryle. L'invention concerne également des procédés pour leur préparation et leur utilisation en tant que produits industriels nouveaux pour la synthèse de dérivés thiénylcyclohexyles.
• Indium Chloride Catalyzed Alkylative Rearrangement of Propargylic Acetates Using Alkyl Chlorides, Alcohols, and Acetates: Facile Synthesis of α-Alkyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol500046e

  日期：2014.2.21

  Indium chloride catalyzed alkylative rearrangement of propargylic acetates into α-alkyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved. Propargylic acetates functioned as α-acylvinyl anion equivalents to react with carbocations generated from alkyl chlorides. Other alkyl electrophiles such as alcohols and acetates were also applicable.

  已经实现了氯化铟催化的炔丙基乙酸酯的烷基化重排成α-烷基-α，β-不饱和羰基化合物。炔丙基乙酸酯起α-酰基乙烯基阴离子当量的作用，与由烷基氯化物产生的碳正离子反应。其他烷基亲电子试剂，例如醇和乙酸酯也是适用的。