Boc-L-Val-L-Val-L-Ala-OMe | 97848-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-L-Val-L-Ala-OMe
• 英文别名: BOC-L-Valin-L-Valin-L-Alanin-O-methyl ester；Boc-Val-Val-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 97848-60-7
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₆
• 分子量: 401.503
• InChiKey: XHEPKNNTIZNIOT-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-L-Val-L-Ala-OMe 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((R)-2-Amino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-methyl-butyrylamino}-propionic acid methyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aspartyl Pentapeptide Esters in Relation to Structural Features of Sweet Peptides

  摘要：

  根据甜味肽的结构特征，合成了一系列七种天冬氨酰五肽类似物。二肽、三肽和四肽的结构-味道关系规则不适用于五肽。所有五肽都没有甜味，但它们满足了对甜味肽的要求。结果表明寡肽不能适合深受体袋。示意性地绘制了甜味肽和受体之间的相互作用模式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1027
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 H-L-Val-L-Ala-OMe*TsOH 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Boc-L-Val-L-Val-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Structure–Taste Relationships of Aspartyl Tetrapeptide Esters

  摘要：

  已合成一系列十四种l-α-Asp–Gly–Gly–Gly–OMe的类似物，与甜味肽的结构特征相关。三肽的结构-味道关系规则几乎不适用于天冬氨酰四肽酯。为了让天冬氨酰四肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有d构型和一个小而紧凑的烷基侧链。然而，甜味伴随着苦味或涩味。此外，一些四肽不甜而是苦的，尽管它们符合甜味肽的要求。随着肽链长度的增加，很难适应深接收口袋。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1727

文献信息

• Structure–Taste Relationships of Aspartyl Tetrapeptide Esters
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.1727

  日期：1985.6

  A series of fourteen analogues of l-α-Asp–Gly–Gly–Gly–OMe has been synthesized in relation to structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of tripeptides barely applies to the aspartyl tetrapeptide esters. In order for the aspartyl tetrapeptide esters to be sweet, the second amino acid must have a d-configuration and a small, compact alkyl side chain. However, the sweetness was accompanied by a bitter or astringent taste. Moreover, some of the tetrapeptides were not sweet but bitter, though they satisfied the requirements for sweet peptides. With increasing length of a peptide, it becomes difficult to fit the deep receptor pocket.

  已合成一系列十四种l-α-Asp–Gly–Gly–Gly–OMe的类似物，与甜味肽的结构特征相关。三肽的结构-味道关系规则几乎不适用于天冬氨酰四肽酯。为了让天冬氨酰四肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有d构型和一个小而紧凑的烷基侧链。然而，甜味伴随着苦味或涩味。此外，一些四肽不甜而是苦的，尽管它们符合甜味肽的要求。随着肽链长度的增加，很难适应深接收口袋。
• Synthesis of Aspartyl Pentapeptide Esters in Relation to Structural Features of Sweet Peptides
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1027

  日期：1986.4

  A series of seven analogues of aspartyl pentapeptides has been synthesized in relation to the structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of di-, tri-, and tetrapeptides is inapplicable to the pentapeptides. All the pentapeptides were devoid of sweetness, though they satisfied the requirements for sweet peptides. The result indicates that oligopeptides can not fit a deep receptor pocket. The mode of interactions between sweet peptides and the receptor is drawn schematically.

  根据甜味肽的结构特征，合成了一系列七种天冬氨酰五肽类似物。二肽、三肽和四肽的结构-味道关系规则不适用于五肽。所有五肽都没有甜味，但它们满足了对甜味肽的要求。结果表明寡肽不能适合深受体袋。示意性地绘制了甜味肽和受体之间的相互作用模式。