(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-ol | 10413-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (5S,6R)-5,6-dimethyloxan-2-ol
• CAS: 10413-11-3；127785-44-8；127785-45-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: UZPFQKRAHNHBCV-GFCOJPQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.007 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-ol 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到(+)-(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  的合成（+） -米尔倍霉素β 3。定向阿尔道法

  摘要：

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。

  DOI：

  10.1039/c39850001386
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1

文献信息

• A synthesis of (+)-milbemycin β₃. The 3,4-dihydro-2H-pyran approach
  作者：Clive Yeates、Stephen D. A. Street、Philip Kocienski、Simon F. Campbell

  DOI：10.1039/c39850001388

  日期：——

  Nucleophilic scission of oxirane (8) by vinyl alanate (4) and oxirane (11) by metallated 3,4-dihydro-2H-pyran (15) were key steps in the synthesis of (+)-milbemycin β3(1).

  环氧乙烷（亲核断裂8）由乙烯基铝氢化（4）和环氧乙烷（11通过）金属化3,4-二氢-2 ħ吡喃（15）为在合成关键步骤（+） -米尔倍霉素β 3（1） 。
• A synthesis of (+)-milbemycin β₃. The directed aldol approach
  作者：Stephen D. A. Street、Clive Yeates、Philip Kocienski、Simon F. Campbell

  DOI：10.1039/c39850001386

  日期：——

  A synthesis of (+)-milbemycin β, is reported in which key steps are the construction of the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (15) by a Lewis acid-catalysed intramolecular directed aldol reaction and the use of sulphone-based olefination reactions for the construction of the double bonds at C(10)–C(11) and C(14)–C(15).

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。
• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——
• KOCIENSKI, PHILIP J.;YEATES, CLIVE;STREET, STEPHEN D. A.;CAMPBELL, SIMON +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2183-2187
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、YEATES, CLIVE、STREET, STEPHEN D. A.、CAMPBELL, SIMON +

  DOI：——

  日期：——
• KOCIENSKI, PHILIP J.;STREET, STEPHEN D. A.;YEATES, CLIVE;CAMPBELL, SIMON +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2171-2181
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、STREET, STEPHEN D. A.、YEATES, CLIVE、CAMPBELL, SIMON +

  DOI：——

  日期：——