2,4-diacetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone | 71954-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diacetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2,4-diacetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 71954-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₄
• mdl: MFCD01032010
• 分子量: 322.788
• InChiKey: VFCCNJCFFPULCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以55%的产率得到1-[3-Acetyl-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-6-methylphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳族醛与β-酮酸酯或酮的顺序反应有效地选择性合成官能化联苯

  摘要：

  芳族醛和β-酮酯/酮的Knoevenagel / Michael / Aldol反应以连续的方式以良好的收率得到中间体环己酮。后者在用碘进行氧化芳构化后，以中等至良好的产率获得了具有至少一个酚羟基的官能化联苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.001
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2,4-diacetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳族醛与β-酮酸酯或酮的顺序反应有效地选择性合成官能化联苯

  摘要：

  芳族醛和β-酮酯/酮的Knoevenagel / Michael / Aldol反应以连续的方式以良好的收率得到中间体环己酮。后者在用碘进行氧化芳构化后，以中等至良好的产率获得了具有至少一个酚羟基的官能化联苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.001

文献信息

• Synthesis, crystal structure investigation and computational studies binding of (7S,8R)-7-acetyl-8-(4-chlorophenyl)-3-(ethylthio)-1,6-dimethyl-7,8-dihydroisoquinoline-4-carbonitrile with monoamine oxidase B
  作者：Etify A. Bakhite、Subramani Karthikeyan、Atazaz Ahsin、Islam S. Marae、Abdu E. Abdel-Rahman、Suzan Abuelhasan、Mohamed A. Gad、Shaaban K. Mohamed、Hatem A. Abuelizz、Joel T. Mague、Rashad Al-Salahi、Youness El Bakri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137974

  日期：2024.7

  full 3-D structure. Hirshfeld surface (HS) analysis shows the topology of the molecules in the crystal packing. Fingerprint (FP) diagrams show the percentage contribution of several intermolecular interactions where H‧‧‧H interactions have a significant contribution (46%). The DFT study reveals a low HOMO-LUMO gap and significant charge transfer is indicated by the natural bonding orbitals (NBO) and frontier

  本工作报道了一种新的二氢异喹啉衍生物的制备，其结构通过IR、NMR（H，C）、MS进行了表征，并通过单晶X射线分析进行了验证。标题分子中乙酰基和4-氯苯基的平均平面几乎垂直于吡啶环的平均平面。在晶体中，吡啶环和相邻分子的腈基之间的π堆积和CH·O氢键相互作用形成了完整的3-D结构。赫什菲尔德表面 (HS) 分析显示了晶体堆积中分子的拓扑结构。指纹（FP）图显示了几种分子间相互作用的百分比贡献，其中H‧‧‧H相互作用具有显着的贡献（46％）。 DFT 研究揭示了较低的 HOMO-LUMO 能隙，自然键合轨道 (NBO) 和前沿分子轨道 (FMO) 分析表明存在显着的电荷转移。使用分子中原子量子理论 (QTAIM) 和 ELF 分析研究非共价相互作用和键特性。 FMO分析用于计算HOMO-LUMO能隙和轨道能量。使用DFT方法计算了全局反应性等参数。使用隐式溶剂模型，对溶剂（水）相和气相中的光
• Synthesis and chemical properties of 8-aryl-7-acyl-1-6-dimethyl-6-hydroxy-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinones and isoquinolinethiones
  作者：A. I. Ozols、Yu. �. Pelcher、Z. A. Kalme、Yu. Yu. Popelis、I. V. Turovskis、G. Ya. Duburs

  DOI：10.1007/bf01169354

  日期：1996.1
• Rajanarendar; Rao, E. Kalyan; Karunakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 805 - 807
  作者：Rajanarendar、Rao, E. Kalyan、Karunakar

  DOI：——

  日期：——
• PONOMAREV O. A.; PIVNENKO N. S.; LAVRUSHIN V. F., UKR. XIM. ZH., 1980, 46, HO 9, 972-977
  作者：PONOMAREV O. A.、 PIVNENKO N. S.、 LAVRUSHIN V. F.

  DOI：——

  日期：——
• PRAMEELA B.; RAJANARENDAR E.; SHOOLERY J. N.; MURTHY A. KRISHNA, INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 12, 1255-1258
  作者：PRAMEELA B.、 RAJANARENDAR E.、 SHOOLERY J. N.、 MURTHY A. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——