1,5-Bis<(diethylamino)-acetylamino>-9,10-anthracendion | 55077-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-Bis<(diethylamino)-acetylamino>-9,10-anthracendion
• 英文别名: 2-(diethylamino)-N-[5-[[2-(diethylamino)acetyl]amino]-9,10-dioxoanthracen-1-yl]acetamide
• CAS: 55077-09-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₄
• 分子量: 464.564
• InChiKey: ZZWVSRDZANYTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基蒽醌 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,5-Bis<(diethylamino)-acetylamino>-9,10-anthracendion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of Symmetrical 1,5-Diamidoanthraquinone Derivatives as Compared to Their Disubstituted Homologues

  摘要：

  一系列对称的1,5-二氨基蒽醌衍生物已被合成，并研究了其对多种癌细胞系的细胞抑制活性。初步的结构-活性关系得到了建立。结果显示，化合物5和18在1.24-1.75 μM时对Hepa G2细胞系表现出显著的细胞毒性；化合物5、16和18在0.14-1.82 μM时对2.2.15细胞系表现出细胞毒性，通过XTT比色法进行了测定。两种结构相关的化合物，米托蒽醌和阿霉素，被作为阳性对照进行平行测试。此外，发现化合物5和18在对人肝癌细胞系的活性上比米托蒽醌更强，而与阿霉素的活性相当。在上述化合物中，化合物18对2.2.15细胞的活性最强。我们证明了蒽醌基团对于活性是必不可少的，且较少空间位阻的取代基有助于增强体外活性。讨论了氨基蒽醌类化合物作为潜在抗癌剂的细胞毒性影响。我们进一步阐明了这一类化合物的药效基团的性质，为结构-活性关系提供了合理依据。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.458

文献信息

• Hoffmann, Siegfried; Skoelziger, Regina; Witkowski, Werner, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 6, p. 206 - 207
  作者：Hoffmann, Siegfried、Skoelziger, Regina、Witkowski, Werner

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, S.;SKOELZIGER, R.;WITKOWSKI, N., Z. CHEM., 1986, 26, N 6, 206-207
  作者：HOFFMANN, S.、SKOELZIGER, R.、WITKOWSKI, N.

  DOI：——

  日期：——