(2R)-2-naphthalen-1-yloxypropan-1-amine | 1228017-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-2-naphthalen-1-yloxypropan-1-amine
• CAS: 1228017-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LJANCPZAXKSYJR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-naphthalen-1-yloxypropan-1-amine 、 三氟乙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性芳氧基烷基胺：选择性5‐HT1B / 1D活化和止痛活性

  摘要：

  合成了一系列手性2,3-二氯苯氧基和1-萘氧基烷基胺，并评估了它们对5-HT 1D和h5-HT 1B受体的结合亲和力。在萘氧基系列中，（ R ）-脯氨醇衍生物是选择性最高的5-HT 1D配体，而（ S ） -N-甲基-2-（1-萘氧基）丙-1-胺对h5-的选择性最高HT 1B。两种化合物在分离的豚鼠试验中均作为5‐HT 1D激动剂发挥作用，并且显示出比舒马曲坦和非手性类似物20  b更高的镇痛活性。在鼠标热板测试中。两种配体都没有对小鼠脑膜中存在的烟碱型ACh受体表现出任何亲和力，因此表明它们的镇痛活性不会通过与这些受体的相互作用而产生。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900530
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R)-2-naphthalen-1-yloxypropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性芳氧基烷基胺：选择性5‐HT1B / 1D活化和止痛活性

  摘要：

  合成了一系列手性2,3-二氯苯氧基和1-萘氧基烷基胺，并评估了它们对5-HT 1D和h5-HT 1B受体的结合亲和力。在萘氧基系列中，（ R ）-脯氨醇衍生物是选择性最高的5-HT 1D配体，而（ S ） -N-甲基-2-（1-萘氧基）丙-1-胺对h5-的选择性最高HT 1B。两种化合物在分离的豚鼠试验中均作为5‐HT 1D激动剂发挥作用，并且显示出比舒马曲坦和非手性类似物20  b更高的镇痛活性。在鼠标热板测试中。两种配体都没有对小鼠脑膜中存在的烟碱型ACh受体表现出任何亲和力，因此表明它们的镇痛活性不会通过与这些受体的相互作用而产生。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900530

文献信息

• Chiral Aryloxyalkylamines: Selective 5-HT1B/1D Activation and Analgesic Activity
  作者：Alessia Carocci、Giovanni Lentini、Alessia Catalano、Maria Maddalena Cavalluzzi、Claudio Bruno、Marilena Muraglia、Nicola Antonio Colabufo、Nicoletta Galeotti、Filomena Corbo、Rosanna Matucci、Carla Ghelardini、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/cmdc.200900530

  日期：2010.5.3

  A series of chiral 2,3‐dichlorophenoxy and 1‐naphthyloxy alkylamines were synthesized, and their binding affinities towards 5‐HT1D and h5‐HT1B receptors were evaluated. In the naphthyloxy series, the (R)‐prolinol derivative was the most selective 5‐HT1D ligand, while (S)‐N‐methyl‐2‐(1‐naphthyloxy)propan‐1‐amine showed the highest selectivity for h5‐HT1B. Both compounds performed as 5‐HT1D agonists

  合成了一系列手性2,3-二氯苯氧基和1-萘氧基烷基胺，并评估了它们对5-HT 1D和h5-HT 1B受体的结合亲和力。在萘氧基系列中，（ R ）-脯氨醇衍生物是选择性最高的5-HT 1D配体，而（ S ） -N-甲基-2-（1-萘氧基）丙-1-胺对h5-的选择性最高HT 1B。两种化合物在分离的豚鼠试验中均作为5‐HT 1D激动剂发挥作用，并且显示出比舒马曲坦和非手性类似物20  b更高的镇痛活性。在鼠标热板测试中。两种配体都没有对小鼠脑膜中存在的烟碱型ACh受体表现出任何亲和力，因此表明它们的镇痛活性不会通过与这些受体的相互作用而产生。