5-溴-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 | 38239-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-溴-4-硝基噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-4-nitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 38239-32-6
• 化学式: C₆H₄BrNO₄S
• 分子量: 266.072
• InChiKey: IKLHFNCFMCPBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，并置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2-methoxycarbonylthieno<2,3-b><1,4>benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并苯并a庚因系列中的合成。乙二氮杂氮杂pine的首次合成

  摘要：

  在新型三环系统的研究中，通过适当氨基醛化合物的闭环作用，合成了几种噻吩并[2,3- b ] [1,4]苯并x氮杂和噻吩并[3,2- b ] [1,5]苯并氮杂s 。描述了一种新的与两个杂环稠合的奥沙西平，即二噻吩并[3,2- b：2,3- f ] [1,4]奥沙西平。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210348
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸甲酯 在 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以36%的产率得到5-溴-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  噻吩类化合物及其作为USP7抑制剂和抗肿瘤药物的应用

  摘要：

  本发明公开了如通式I所示的化合物或其氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂化物、其制备方法以及在制药中的用途，尤其是其作为USP7抑制剂和抗肿瘤药物的应用。药效学实验结果表明，本发明的式I化合物对USP7酶具有抑制作用，同时对人结肠癌细胞HCT‑116具有增殖抑制作用。因此本发明化合物可以用于制备预防或治疗肿瘤相关疾病的药物。

  公开号：

  CN109096271A

文献信息

• [EN] NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] NOUVELLES AMIDINES DE THIOPHENE, COMPOSITIONS DE CES AMIDINES ET PROCEDE POUR TRAITER DES MALADIES ET DES ETATS MEDIES PAR LE COMPLEMENT
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2003099805A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4 and R7 are defined in the specification, Z is SO or SO2, and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本规范中定义的芳香族或杂环芳基。
• Novel thiophene amidines, compositions thereof, and methods of treating complement-mediated diseases and conditions
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040009995A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are defined in the specification, Z is SO or SO 2 , and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用公式I的化合物的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中在规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本文中定义的芳香族或杂环芳基。
• Heterobicyclic pyrazole derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Tonani Roberto

  公开号：US20060160874A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Bicyclo-pyrazoles of formula (I) as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  公开了如规范中定义的化学式（I）的双环吡唑及其药用盐，其制备方法以及包含它们的药物组合物；本发明的化合物在治疗中可能有用，用于治疗与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症。
• [EN] HETEROBICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE HETEROBICYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2004007504A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Bicyclo-pyrazoles of formula (I) as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  公开了规范中定义的化学式(I)的双环吡唑及其药用盐，其制备方法和包含它们的药物组合物；发明中的化合物可能在治疗中对治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症，具有用处。
• Meisenheimer-type adducts from thiophene derivatives. Part 2. Kinetic, thermodynamic, and 13C n.m.r. studies of substituent effects in the reaction of sodium methoxide with some 2-methoxy-3-nitro-5-X-thiophenes in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Domenico Spinelli、Caterina Arnone、Fernando Sancassan、Carlo Dell'Erba、Renato Noto、Francois Terrier

  DOI：10.1039/p29840000317

  日期：——

  The rate and equilibrium constants for the formation of the Meisenheimer-type adducts from some 2-methoxy-3-nitro-5-X-thiophenes and sodium methoxide in methanol have been measured at various temperatures. The absence of linear correlation between log Ke, or log k1 and σp– constants has been interpreted in the light of the hyper-ortho relation in the thiophene ring. 13C N.m.r. chemical shifts for substrates

  在各种温度下，已经测量了由2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩和甲醇钠在甲醇中形成迈森海默型加合物的速率和平衡常数。log K e或log k 1与σp –常数之间不存在线性关系，这是根据噻吩环中的超正态关系来解释的。还确定了底物（1a–g）和相关的宝石-二甲氧基加合物（2a–g）的13 C Nmr化学位移。热力学与l3的比较C nmr数据表明，大多数研究的取代基主要是通过稳定环的C-5上的部分负电荷来促进加合物的形成。