5-溴-4-硝基噻吩-2-磺酰氯 | 64729-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-4-硝基噻吩-2-磺酰氯
• 英文名称: 5-bromo-4-nitrothiophene-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Brom-3-nitro-thiophen-sulfonsaeure-(5)-chlorid
• CAS: 64729-05-1
• 化学式: C₄HBrClNO₄S₂
• mdl: MFCD18838695
• 分子量: 306.545
• InChiKey: AEGCICFRYFEARP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-硝基噻吩-2-磺酰氯 在 硫酸 、 水 作用下， 以75%的产率得到2-溴-3-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  合成4H-二硫代[3,2-b：2′，3′-d]吡咯的新方法

  摘要：

  提出了从商业上可获得的溴噻吩前体开始合成4 H- dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的各种替代方法。关键步骤涉及Cadogan反应，Ullmann型C-N偶联或Buchwald-Hartwig型胺化，以建立DTP的中心吡咯环。使用氨代孕盐可得到总目标产率为33％至63％的稠合目标杂并苯，并且相应的方法可大规模应用。

  DOI：

  10.1002/poc.3743
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-溴-4-硝基噻吩-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  合成4H-二硫代[3,2-b：2′，3′-d]吡咯的新方法

  摘要：

  提出了从商业上可获得的溴噻吩前体开始合成4 H- dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的各种替代方法。关键步骤涉及Cadogan反应，Ullmann型C-N偶联或Buchwald-Hartwig型胺化，以建立DTP的中心吡咯环。使用氨代孕盐可得到总目标产率为33％至63％的稠合目标杂并苯，并且相应的方法可大规模应用。

  DOI：

  10.1002/poc.3743

文献信息

• New methods for the synthesis of 4<i>H</i> -dithieno[3,2-<i>b</i> :2′,3′-<i>d</i> ]pyrrole
  作者：Sebastian Förtsch、Astrid Vogt、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/poc.3743

  日期：2017.9

  Various alternative methods for the synthesis of 4H‐dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP) starting from commercially available bromothiophene precursors are presented. Crucial steps involve the Cadogan reaction, Ullmann‐type C─N couplings, or Buchwald‐Hartwig–type aminations to build up the central pyrrole ring of DTP, respectively. The use of ammonia surrogates afforded the fused target heteroacene

  提出了从商业上可获得的溴噻吩前体开始合成4 H- dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的各种替代方法。关键步骤涉及Cadogan反应，Ullmann型C-N偶联或Buchwald-Hartwig型胺化，以建立DTP的中心吡咯环。使用氨代孕盐可得到总目标产率为33％至63％的稠合目标杂并苯，并且相应的方法可大规模应用。