methyl 2-methoxy-3-nitrothiophene-5-carboxylate | 78150-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-methoxy-3-nitrothiophene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-3-nitrothiophen-5-carboxylate；Methyl 5-methoxy-4-nitrothiophene-2-carboxylate；methyl 5-methoxy-4-nitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 78150-60-4
• 化学式: C₇H₇NO₅S
• 分子量: 217.202
• InChiKey: PASNJRXUYFKJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 methyl 2-methoxy-3-nitrothiophene-5-carboxylate 以 苯 为溶剂， 生成 4-nitro-5-piperidin-1-yl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族亲核取代中的催化作用。第7部分。一些5-取代的2-甲氧基-3-硝基噻吩与哌啶在苯中的反应动力学

  摘要：

  一些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩（Ia–g； X = H，CONH 2，CO 2 Me，Ac，SO 2 Me，CN或NO 2）与哌啶反应的动力学并在20–40°C范围内测量了苯中的正丁胺。与哌啶的反应由哌啶催化，总体为三级（胺中为二级）。显示5-取代基对“催化”常数的电子效应与苯中碱催化的SB-GA机理最一致。

  DOI：

  10.1039/p29840000781
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-methoxy-3-nitrothiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的迈森海默型加合物。第2部分。动力学，热力学和13 C nmr研究甲醇钠与甲醇中的某些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩反应中取代基的作用

  摘要：

  在各种温度下，已经测量了由2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩和甲醇钠在甲醇中形成迈森海默型加合物的速率和平衡常数。log K e或log k 1与σp –常数之间不存在线性关系，这是根据噻吩环中的超正态关系来解释的。还确定了底物（1a–g）和相关的宝石-二甲氧基加合物（2a–g）的13 C Nmr化学位移。热力学与l3的比较C nmr数据表明，大多数研究的取代基主要是通过稳定环的C-5上的部分负电荷来促进加合物的形成。

  DOI：

  10.1039/p29840000317

文献信息

• Catalysis in aromatic nucleophilic substitution. Part 5. Reactions of piperidine with methyl 2-methoxy-3-nitrothiophen-5-carboxylate and 5-acetyl-2-methoxy-3-nitrothiophen
  作者：Giovanni Consiglio、Caterina Arnone、Domenico Spinelli、Renato Noto

  DOI：10.1039/p29810000642

  日期：——

  have been studied in methanol as a function of piperidine and methoxide ion concentrations. The reactions are catalysed by both piperidine and methoxide. Evidence is presented that the departure of the methoxy group is general-acid-catalysed, indicating a specific base-general acid mechanism for base catalysis.

  已经研究了甲醇中2-甲氧基-3-硝基噻吩-5-羧酸甲酯（1b）和5-乙酰基-2-甲氧基-3-硝基噻吩（lc）的哌啶子基取代动力学，它们是哌啶和甲醇盐的函数离子浓度。该反应由哌啶和甲醇盐催化。证据表明甲氧基的离去是一般酸催化的，表明碱催化的特定碱-一般酸机理。
• Arnone, Caterina; Consiglio, Giovanni; Frenna, Vincenzo, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1529 - 1540
  作者：Arnone, Caterina、Consiglio, Giovanni、Frenna, Vincenzo、Mezzina, Elisabetta、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——