N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)aniline | 67342-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)aniline
• 英文别名: N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]aniline
• CAS: 67342-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: BQNJOLXDBKRJMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)aniline 在 potassium amide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 5-phenyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-b]azete
  参考文献：
  名称：

  Krohn,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 608 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的有机催化直接联芳基偶联反应快速合成吡咯并菲啶酮，菲啶和苯并[ c ]菲啶

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni

  DOI：

  10.1021/jo400890k

文献信息

• Photochemical Synthesis of Phenanthridines: Exploring Fluoro and Protected Catechol Substitution
  作者：Anna M. Linsenmeier、Craig M. Williams、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300218

  日期：2013.6

  Substituted phenanthridines, such as the natural product trispheridine, have been accessed by the practical photochemical cyclization of N-benzylanilines. Functionalities, with a focus on fluoro substituents and protected catechols, are well tolerated on both the A and C rings. The phenanthridines were accessed in good to very good yields (up to 95 %) from iodinated substrates, whereas brominated substrates

  N-苄基苯胺的实际光化学环化已获得取代的菲啶，例如天然产物三色胺。以氟取代基和受保护的邻苯二酚为重点的功能在 A 和 C 环上都具有良好的耐受性。从碘化底物获得的菲啶以良好到非常好的产率（高达 95%）获得，而溴化底物相比之下表现不佳（0-48%）。取代的菲啶，如天然产物三色胺，可以通过 N-苄基苯胺的实际光化学环化获得，在 A 和 C 环上都具有耐受性。菲啶可以从碘化底物获得良好到非常好的产率（高达 95 %），而溴化底物的性能较差（0-48 %）。
• Aryl-aryl coupling induced by n-tributylstannyl hydride an efficient phenanthridine synthesis
  作者：A.M. Rosa、S. Prabhakar、A.M. Lobo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98810-5

  日期：1990.1

  N-(o-Bromobenzyl) anilines undergo smooth cyclisation,via dihydrophenanthridines, to phenanthridines by intramolecular addition of aryl radicals to theoposition of the aryl ring bearing the nitrogen atom.

  N-（邻溴苄基）苯胺通过分子内加成芳基到带有氮原子的芳基环上，通过二氢菲啶进行平滑环化，形成菲啶。
• Electron-Transfer-Mediated Synthesis of Phenanthridines by Intramolecular Arylation of Anions from <i>N</i>-(<i>ortho</i>-Halobenzyl)arylamines: Regiochemical and Mechanistic Analysis
  作者：María E. Budén、Viviana B. Dorn、Martina Gamba、Adriana B. Pierini、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo9025918

  日期：2010.4.2

  The synthesis of a series of substituted phenanthridines by photostimulated C-C cyclization of anions from N-(ortho-halobenzyl)arylamines has been found to proceed in very good to excellent yields (79-95%) in liquid ammonia and in DMSO. The N-(ortho-halobenzyl)arylamines are obtained in good to very good isolated yields (44-85%) by nucleophilic substitution of ortho-halobenzylchlorides with different arylamines. The reaction of the anions of a diverse set of N-(ortho-halobenzyl)arylamines was studied, and the methodology was extended to the synthesis of tri-spheridine, a natural product, in very good yield. In order to explain the regiochemical outcome or these reactions, a theoretical analysis was performed with DFT methods and the B3LYP functional.
• Mishra, Sourabh; De, Subhadip; N Kakde, Badrinath, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1093 - 1102
  作者：Mishra, Sourabh、De, Subhadip、N Kakde, Badrinath、Dey, Dhananjay、Bisai, Alakesh

  DOI：——

  日期：——
• KROHN K.; CORBOO D.; PUTTFARCKEN U., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 4, 608-616
  作者：KROHN K.、 CORBOO D.、 PUTTFARCKEN U.

  DOI：——

  日期：——