2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)quinoxaline | 1196105-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)quinoxaline
• CAS: 1196105-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: UWDCVQPFEMFQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用碘仿、邻碘苯甲酸和二甲基亚砜将醛氧化同系为 α-酮醛

  摘要：

  报道了一种以芳基醛为原料制备 α-酮醛的有效三步合成路线。醛用 iPrMgCl 和碘仿处理得到 β-二碘醇，然后在室温下用邻碘苯甲酸氧化成相应的 β-二碘酮。β-二碘酮与 α-酮醛的后续反应发生在二甲亚砜的氧转移下。这些敏感产物与邻苯二胺原位环化形成稳定的单取代喹喔啉，可轻松表征和分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101835

文献信息

• Biomimetic synthesis of quinoxalines in water
  作者：B. Madhav、S. Narayana Murthy、V. Prakash Reddy、K. Rama Rao、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.033

  日期：2009.11

  Various quinoxalines have been synthesized for the first time in the presence of P-cyclodextrin in water. Biomimetic catalysis of p-cyclodextrin is explained by using H-1 NMR spectroscopy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Homologation of Aldehydes to α-Ketoaldehydes by using Iodoform, o-Iodoxybenzoic Acid, and Dimethyl Sulf­oxide
  作者：Andrea Zall、Dennis Bensinger、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101835

  日期：2012.3

  three-step synthetic route to α-ketoaldehydes starting from aryl aldehydes is reported. The aldehydes were treated with iPrMgCl and iodoform to obtain β-diiodoalcohols, which were then oxidized with o-iodoxybenzoic acid at room temperature to the corresponding β-diiodoketones. Subsequent reaction of the β-diiodoketone to the α-ketoaldehyde occurred under oxygen transfer from dimethyl sulfoxide. These sensitive

  报道了一种以芳基醛为原料制备 α-酮醛的有效三步合成路线。醛用 iPrMgCl 和碘仿处理得到 β-二碘醇，然后在室温下用邻碘苯甲酸氧化成相应的 β-二碘酮。β-二碘酮与 α-酮醛的后续反应发生在二甲亚砜的氧转移下。这些敏感产物与邻苯二胺原位环化形成稳定的单取代喹喔啉，可轻松表征和分离。