methyl 3,4-dihydroxy-5-(isopropylamino)benzoate | 1356144-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydroxy-5-(isopropylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,4-dihydroxy-5-(propan-2-ylamino)benzoate
• CAS: 1356144-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: QKCFXNYHAURUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 3-dehydroshikimate 、 异丙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl 3,4-dihydroxy-5-(isopropylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-ki草酸生物基合成仲芳基胺

  摘要：

  特定的仲芳基胺族，包括二芳基胺和 芳基烷基胺从可再生的，基于生物质的原料（-）-）草酸（1）开始，合成高收率的产品。之间的串联交叉偶联和芳构化反应伯胺中间体（-）-3-脱氢shi草酸酯（3）对于实现此策略至关重要。芳胺的应用及烷基胺通过选择性脱水或分别提供3-芳基氨基-4-羟基苯甲酸酯（5）和3,4-二羟基-5-烷基氨基苯甲酸酯（7）脱氢 过程。

  DOI：

  10.1039/c1gc16162h

文献信息

• Bio-based synthesis of secondary arylamines from (−)-shikimic acid
  作者：Wei Wu、Yong Zou、Yu Chen、Jun Li、Zeliang Lv、Wen Wei、Tongkun Huang、Xianke Liu

  DOI：10.1039/c1gc16162h

  日期：——

  family of secondary arylamines, including diarylamines and arylalkylamines have been synthesized in good yields starting from the renewable and biomass-based feedstock (−)-shikimic acid (1). The tandem cross-coupling and aromatization reactions between primary amines and the intermediate (−)-methyl-3-dehydroshikimate (3) are crucial for realizing this strategy. The application of arylamines and alkylamines

  特定的仲芳基胺族，包括二芳基胺和 芳基烷基胺从可再生的，基于生物质的原料（-）-）草酸（1）开始，合成高收率的产品。之间的串联交叉偶联和芳构化反应伯胺中间体（-）-3-脱氢shi草酸酯（3）对于实现此策略至关重要。芳胺的应用及烷基胺通过选择性脱水或分别提供3-芳基氨基-4-羟基苯甲酸酯（5）和3,4-二羟基-5-烷基氨基苯甲酸酯（7）脱氢 过程。