N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2,3-dimethylbutanamide | 90739-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2,3-dimethylbutanamide
• CAS: 90739-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO
• 分子量: 239.745
• InChiKey: VLRLYGPXPDCOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2,3-dimethylbutanamide 在 磷酸酐 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到isopropylmethylketen-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-imine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酮亚胺的立体异构化机理

  摘要：

  通过动态NMR光谱测量了O-单取代和O'-二取代的N-苯基烯酮亚胺la–j外消旋化的障碍。通过X射线衍射分析确定酮亚胺1k，1的结构。根据实验结果和从头算（STO-3G基集），N-芳基烯酮亚胺和N-芳基亚胺通常通过偶联机理反转其构型：围绕N-芳基键的旋转耦合至氮的反转。在氮气反演的过渡状态下的ARELπ系统缀合至p孤电子对的氮; 然而，在基态下，芳基系统和C ＝ N双键之间的共轭在电子上是优选的，但在空间上可能是受阻的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91479-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁酰基氯化物 、 2-氯-6-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酮亚胺的立体异构化机理

  摘要：

  通过动态NMR光谱测量了O-单取代和O'-二取代的N-苯基烯酮亚胺la–j外消旋化的障碍。通过X射线衍射分析确定酮亚胺1k，1的结构。根据实验结果和从头算（STO-3G基集），N-芳基烯酮亚胺和N-芳基亚胺通常通过偶联机理反转其构型：围绕N-芳基键的旋转耦合至氮的反转。在氮气反演的过渡状态下的ARELπ系统缀合至p孤电子对的氮; 然而，在基态下，芳基系统和C ＝ N双键之间的共轭在电子上是优选的，但在空间上可能是受阻的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91479-6

文献信息

• JOCHIMS, J. C.;LAMBRECHT, J.;BURKERT, U.;ZSOLNAI, L.;HUTTNER, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 5, 893-903
  作者：JOCHIMS, J. C.、LAMBRECHT, J.、BURKERT, U.、ZSOLNAI, L.、HUTTNER, G.

  DOI：——

  日期：——
• The mechanism of the stereoisomerization of N-aryl ketenimines
  作者：J.C. Jochims、J. Lambrecht、U. Burkert✠、L. Zsolnai、G. Huttner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91479-6

  日期：1984.1

  Barriers to racemization of the o-mono and O'-disubstituted N-phenyl ketenimines la–j were measured by dynamic NMR spectroscopy. The structures of the ketenimines 1k, 1were established by X-ray diffraction analysis. According to the experimental results and ab initio calculations (STO-3G basis set) N-aryl ketenimines and N-aryl imines in general invert their configurations by a coupled mechanism: a

  通过动态NMR光谱测量了O-单取代和O'-二取代的N-苯基烯酮亚胺la–j外消旋化的障碍。通过X射线衍射分析确定酮亚胺1k，1的结构。根据实验结果和从头算（STO-3G基集），N-芳基烯酮亚胺和N-芳基亚胺通常通过偶联机理反转其构型：围绕N-芳基键的旋转耦合至氮的反转。在氮气反演的过渡状态下的ARELπ系统缀合至p孤电子对的氮; 然而，在基态下，芳基系统和C ＝ N双键之间的共轭在电子上是优选的，但在空间上可能是受阻的。