4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 727405-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；Ethyl 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 727405-79-0
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 367.835
• InChiKey: NMJUCCCUVVRRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 2-氯苯甲醛 在 盐酸硫胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  盐酸硫胺素（VB 1）：一锅合成苯丙氨酸的有效启动子苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物水 中等的

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。

  DOI：

  10.1039/c2gc16499j

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidine derivatives in water under catalyst-free conditions
  作者：Shujiang Tu、Qingqing Shao、Dianxiang Zhou、Longji Cao、Feng Shi、Chunmei Li

  DOI：10.1002/jhet.5570440625

  日期：2007.11

  2-a]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, β-dicarbonyl compound and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation and without catalyst conditions. The new protocol has the advantages of higher yield, lower cost, reduced environment impact, wider scope and convenient procedure.

  苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物是通过醛，β-二羰基化合物和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下且无催化剂条件下在水中进行三组分反应而合成的。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines and 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones under metal-free and solvent-free conditions for minimizing waste generation
  作者：Phuong Hoang Tran、Thanh-Phuong Thi Bui、Xuan-Quynh Bach Lam、Xuan-Trang Thi Nguyen

  DOI：10.1039/c8ra07256f

  日期：——

  efficient and recyclable catalyst for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. The reactions proceeded smoothly with a broad scope of substrates providing the expected products in good to excellent yields under an atom-economical pathway. The low-cost recyclable catalyst, metal- and solvent-free conditions, and the ease of product isolation are the

  发现 Brønsted 酸性离子液体是合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮的有效且可回收的催化剂。该反应在广泛的底物范围内顺利进行，在原子经济途径下以良好至优异的产率提供了预期的产物。低成本的可回收催化剂、无金属和无溶剂条件以及易于产品分离是解决合成药物中痕量金属污染问题的突出优势。
• Organocatalytic domino Knöevenagel–Michael reaction in water for the regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amines
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Dibakar Chandra Deka、Hormi Mecadon

  DOI：10.1039/c6ra21376f

  日期：——

  An organocatalyzed simple and general route towards the regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amines is developed via L-proline catalyzed domino reaction of 2-aminobenzimidazole or 2,6-diaminopyrimidin-4-one with aldehydes and β-ketoesters in water. High yields within a shorter reaction time, simple purification, and environmentally benign mild

  通过L-脯氨酸催化的邻氨基苯甲酸酯反应，建立了有机催化的通用途径进行区域选择性合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶2-胺的区域选择性合成。 2-氨基苯并咪唑或2,6-二氨基嘧啶-4-酮与醛和β-酮酸酯的水溶液。在较短的反应时间内实现高收率，简单的纯化以及对环境无害的温和反应条件是使该协议显着适用的关键特征。
• Thiamine hydrochloride (VB1): an efficient promoter for the one-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in water medium
  作者：Junhua Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c2gc16499j

  日期：——

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives by simply combining 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole, aldehyde, and β-dicarbonyl compound in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1). The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。