2,5-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-3,4-dinitrothiophene | 1235512-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-3,4-dinitrothiophene
• 英文别名: 2,5-Bis[3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-3,4-dinitrothiophene；2,5-bis[3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-3,4-dinitrothiophene
• CAS: 1235512-22-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₄S₃
• 分子量: 562.819
• InChiKey: ZGJVAKCZTQGXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-3,4-dinitrothiophene 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8,10-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)trithieno[3,4-b:3',2'-f:2'',3''-h]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-rich fused-aromatic thienopyrazine acceptor for donor–acceptor low band-gap polymers for OTFT and polymer solar cell applications

  摘要：

  设计了富含噻吩的稠合芳香噻吩并[3,4-b]吡嗪体系，并与芴和环戊二噻吩共聚，制备了低带隙聚合物（Eg = 1.0～1.4 eV）。这些共聚物主要用于有机薄膜晶体管和有机光伏器件。通过掠入射X射线散射研究了这些聚合物薄膜中的分子排列。尽管芴和环戊二噻吩聚合物都遵循类似的面对面π-π堆积，但由于层间侧链交错排列，后者聚合物的层状d间距更小。这导致环戊二噻吩聚合物中载流子迁移率更高（高达0.044 cm²/V·s），相比之下芴聚合物仅为（高达8.1 × 10⁻³ cm²/V·s）。使用芴共聚物在太阳能电池中以富勒烯衍生物为受体，实现了1.4%的功率转换效率。尽管环戊二噻吩聚合物相比于芴共聚物显示出更低的带隙和更高的吸收系数，但由于其较低的电离电位，这些聚合物在太阳能电池中的功率转换效率较低。

  DOI：

  10.1039/c0jm00903b
• 作为产物：
  描述：

  2-三丁基锡-3-异辛基-噻吩 、 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2,5-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-3,4-dinitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  具有4,6-双（3'-（2-乙基己基）噻吩-2'-基）噻吩并[3,4-c] [1,2,5]噻二唑的低带隙供体-受体共聚物：合成，光学，电化学和光伏特性

  摘要：

  两种新的低带隙交替共聚物（CEHTF和CEHTP），由4,6-双（3'-（2-乙基己基）thien-2'-yl）噻吩[3,4- c通过相应共聚单体的Suzuki偶联反应合成了[1,2,5]噻二唑和9,9-双（2-乙基己基）芴或2,5-双（异戊氧基）苯。研究并报道了它们的光学，电化学和光伏（PV）特性。两种共聚物均显示出覆盖整个可见光谱区域的长波吸收，这在CEHTP薄膜中一直延伸到近红外区域，双极性氧化还原特性和电致变色现象。CEHTF和CEHTP的高电子亲和力和低光学带隙值分别为1.37和1.15 eV。由共聚物和富勒烯衍生物[6,6] -phenyl-C共混物制成的具有本体异质结的光伏器件61制备了丁酸甲酯（[60] PCBM）并进行了表征。讨论了分子内电荷转移强度，侧链性质和长度对光物理性质的影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.24780

文献信息

• [EN] THIENOTHIADIAZOLE BASED SEMICONDUCTORS AND USES IN ELECTRONICS AND OPTOELECTRONICS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE THIÉNOTHIADIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN ÉLECTRONIQUE ET OPTO-ÉLECTRONIQUE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2013102038A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided herein are new materials for application in the field of organic semiconductors, organic thin-film transistors, and broadband photodetectors and specifically to thienothiadiazole-based oligomer semiconductors and their applications in organic electronic devices such as thin-film field-effect transistors, photodetectors, and solar cells. Many embodiments disclosed herein relate to thienothiadiazole-based oligomers comprising at least one thienothiadiazole unit. Organic electronic devices comprising the thienothiadiazole-based oligomers, such as OLEDs, transistors, photodetectors and solar cells are also disclosed and described.
• Thiophene-rich fused-aromatic thienopyrazine acceptor for donor–acceptor low band-gap polymers for OTFT and polymer solar cell applications
  作者：Rajib Mondal、Hector A. Becerril、Eric Verploegen、Dongwook Kim、Joseph E. Norton、Sangwon Ko、Nobuyuki Miyaki、Sangjun Lee、Michael F. Toney、Jean-Luc Brédas、Michael D. McGehee、Zhenan Bao

  DOI：10.1039/c0jm00903b

  日期：——

  Thiophene enriched fused-aromatic thieno[3,4-b]pyrazine systems were designed and employed to produce low band gap polymers (Eg = 1.0–1.4 eV) when copolymerized with fluorene and cyclopentadithiophene. The copolymers are mainly investigated for organic thin film transistor and organic photovoltaic applications. Molecular packing in the thin films of these polymers was investigated using Grazing incidence X-ray Scattering. Although both fluorene and cyclopentadithiophene polymers follow similar face to face π–π stacking, the latter polymers show much smaller lamellar d-spacings due to side-chain interdigitation between the lamellae. This lead to the higher charge carrier mobilities in cyclopentadithiophene polymers (up to 0.044 cm2/V.s) compared to fluorene polymers (up to 8.1 × 10−3 cm2/V.s). Power conversion efficiency of 1.4% was achieved using fluorene copolymer in solar cells with a fullerene derivative as an acceptor. Although the cyclopentadithiophene polymers show lower band gaps with higher absorption coefficients compared to fluorene copolymers, but the power conversion efficiencies in solar cells of these polymers are low due to their low ionization potentials.

  设计了富含噻吩的稠合芳香噻吩并[3,4-b]吡嗪体系，并与芴和环戊二噻吩共聚，制备了低带隙聚合物（Eg = 1.0～1.4 eV）。这些共聚物主要用于有机薄膜晶体管和有机光伏器件。通过掠入射X射线散射研究了这些聚合物薄膜中的分子排列。尽管芴和环戊二噻吩聚合物都遵循类似的面对面π-π堆积，但由于层间侧链交错排列，后者聚合物的层状d间距更小。这导致环戊二噻吩聚合物中载流子迁移率更高（高达0.044 cm²/V·s），相比之下芴聚合物仅为（高达8.1 × 10⁻³ cm²/V·s）。使用芴共聚物在太阳能电池中以富勒烯衍生物为受体，实现了1.4%的功率转换效率。尽管环戊二噻吩聚合物相比于芴共聚物显示出更低的带隙和更高的吸收系数，但由于其较低的电离电位，这些聚合物在太阳能电池中的功率转换效率较低。
• Low-bandgap donor-acceptor copolymers with 4,6-bis(3′-(2-ethylhexyl)thien-2′-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole: synthesis, optical, electrochemical, and photovoltaic properties
  作者：Věra Cimrová、Ivan Kmínek、Petra Pavlačková、Drahomír Výprachtický

  DOI：10.1002/pola.24780

  日期：2011.8.1

  6‐bis(3′‐(2‐ethylhexyl)thien‐2′‐yl)thieno[3,4‐c][1,2,5] thiadiazole and 9,9‐bis(2‐ethylhexyl)fluorene or 2,5‐bis(isopentyloxy)benzene were synthesized by Suzuki coupling reaction of corresponding comonomers. Their optical, electrochemical, and photovoltaic (PV) properties were studied and are reported. Both the copolymers exhibited long‐wavelength absorption covering the whole visible spectral region

  两种新的低带隙交替共聚物（CEHTF和CEHTP），由4,6-双（3'-（2-乙基己基）thien-2'-yl）噻吩[3,4- c通过相应共聚单体的Suzuki偶联反应合成了[1,2,5]噻二唑和9,9-双（2-乙基己基）芴或2,5-双（异戊氧基）苯。研究并报道了它们的光学，电化学和光伏（PV）特性。两种共聚物均显示出覆盖整个可见光谱区域的长波吸收，这在CEHTP薄膜中一直延伸到近红外区域，双极性氧化还原特性和电致变色现象。CEHTF和CEHTP的高电子亲和力和低光学带隙值分别为1.37和1.15 eV。由共聚物和富勒烯衍生物[6,6] -phenyl-C共混物制成的具有本体异质结的光伏器件61制备了丁酸甲酯（[60] PCBM）并进行了表征。讨论了分子内电荷转移强度，侧链性质和长度对光物理性质的影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym