4-amino-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)benzenamine | 863453-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-amino-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)benzenamine
• 英文别名: 4-N-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 863453-86-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• 分子量: 219.33
• InChiKey: NQTOCEUWXALUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)benzenamine 、 9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46 mg的产率得到N4,N5-bis(4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propylamino)phenyl)-9,10-dihydro-9-oxoacridine-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有高G-四链体亲和力和选择性以及对正常细胞低毒性的4,5-二取代的d啶酮配体的设计，合成和评估

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的4，5-二取代的cri啶。几种化合物在经典和竞争性FRET分析中显示出对端粒G-四链体DNA的高亲和力，而在低端双链DNA亲和性中则低，尽管它们在端粒酶分析中没有活性，也没有端粒缩短的迹象。它们对一组癌细胞系和正常人成纤维细胞系具有低毒性，并在MCF7和A549癌细胞系中产生有效的基于衰老的长期生长停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.033
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)benzenamine 在 10% palladium on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 4-amino-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  具有高G-四链体亲和力和选择性以及对正常细胞低毒性的4,5-二取代的d啶酮配体的设计，合成和评估

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的4，5-二取代的cri啶。几种化合物在经典和竞争性FRET分析中显示出对端粒G-四链体DNA的高亲和力，而在低端双链DNA亲和性中则低，尽管它们在端粒酶分析中没有活性，也没有端粒缩短的迹象。它们对一组癌细胞系和正常人成纤维细胞系具有低毒性，并在MCF7和A549癌细胞系中产生有效的基于衰老的长期生长停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.033

文献信息

• Towards a sustainable synthesis of aniline-derived amides using an indirect chemoenzymatic process: challenges and successes
  作者：Samridhi Lal、Timothy J. Snape

  DOI：10.1039/c3ra46499g

  日期：——

  A general, catalytic and sustainable synthesis of amides has been targeted which utilises a chemoenzymatic step to generate an activated amide coupling partner in situ. A screen of a series of known activating agents was performed and the successful agents taken forward to determine their utility in such a one-pot enzyme-catalysed process. In these studies, a new chemoselective reagent ((isopropylideneamino)

  目标是一般，催化和可持续的酰胺合成，其利用化学酶促步骤原位产生活化的酰胺偶联伴侣。进行了一系列已知活化剂的筛选，并将成功的活化剂用于确定其在这种单罐酶催化方法中的效用。在这些研究中，已鉴定出一种新的化学选择性试剂（（异丙基亚氨基氨基）2-苯基乙酸酯），与伯胺相比，它对仲苯胺的酰化反应具有优异的选择性，与更传统的酰氯等价物（非选择性的）不同。化学苯甲酸2-羟乙酯（乙二醇单苯甲酸酯）的合成的开发也已经完成。
• N-alkylamino secondary para-phenylenediamine, composition for dyeing keratin fibers comprising such a para-phenylenediamine, processes using this composition and uses thereof
  申请人：Sabelle Stephane

  公开号：US20060026772A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present disclosure relates to novel N-alkylamino secondary para-phenylenediamines; a composition for dyeing keratin fibers, for example, human keratin fibers such as the hair, comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one such N-alkylamino secondary para-phenylenediamine; a process for dyeing keratin fibers comprising applying this composition; and the uses of this composition in the form of a dyeing “kit”.

  本公开涉及新颖的N-烷基胺次级对苯二胺；一种用于染色角蛋白纤维的组合物，例如，人类角蛋白纤维如头发，包括在适合染色的介质中，至少含有这种N-烷基胺次级对苯二胺；一种染色角蛋白纤维的方法，包括应用这种组合物；以及这种组合物作为染色“套件”的用途。
• Para-phenylenediamine secondaire n-alkylaminée, composition de teinture des fibres kératiniques contenant une tell paraphenylenediamine, procédé mettant en oeuvre cette composition et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1568683A2

  公开（公告）日：2005-08-31

  La présente demande concerne de nouvelles para-phénylènediamines secondaires N-alkylaminées, une composition pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une telle para-phénylènediamine secondaire N-alkylaminée, un procédé de teinture des fibres kératiniques qui consiste à appliquer cette composition ainsi que les utilisations de cette composition en particulier sous la forme d'un "kit" de teinture.

  本申请涉及新的 N-烷基酰胺仲对苯二胺，一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的组合物，该组合物在适合染色的介质中至少含有一种这样的 N-烷基酰胺仲对苯二胺，一种染色角蛋白纤维的工艺，该工艺包括使用该组合物，以及该组合物的用途，特别是以染色套件的形式使用。
• US7338536B2
  申请人：——

  公开号：US7338536B2

  公开（公告）日：2008-03-04
• Design, synthesis and evaluation of 4,5-di-substituted acridone ligands with high G-quadruplex affinity and selectivity, together with low toxicity to normal cells
  作者：Francisco Cuenca、Michael J.B. Moore、Karin Johnson、Bérangère Guyen、Anne De Cian、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.033

  日期：2009.9

  A series of 4,5-di-substituted acridones have been designed and synthesized. Several compounds show high affinity for telomeric G-quadruplex DNA in classical and competition FRET assays, together with low duplex DNA affinity, although they do not show activity in a telomerase assay or evidence of telomere shortening. They have low toxicity against a panel of cancer cell lines and a normal human fibroblast

  已经设计和合成了一系列的4，5-二取代的cri啶。几种化合物在经典和竞争性FRET分析中显示出对端粒G-四链体DNA的高亲和力，而在低端双链DNA亲和性中则低，尽管它们在端粒酶分析中没有活性，也没有端粒缩短的迹象。它们对一组癌细胞系和正常人成纤维细胞系具有低毒性，并在MCF7和A549癌细胞系中产生有效的基于衰老的长期生长停滞。