Methyl 4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}benzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-nitrophenyl)sulfonyloxybenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₇S
• 分子量: 337.31
• InChiKey: CITSVVNYXWOPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}benzoate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐和Y-取代的苯基4-硝基苯磺酸盐与叠氮化物的亲核取代反应：区域选择性和反应机理

  摘要：

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（4a-4f）和Y-取代的苯基-4-硝基苯磺酸盐（5a-5f）的二阶速率常数。的反应中4A-4F至S进行 O，C的 O键裂变途径竞争。随着苯磺酰基部分中的取代基X从吸电子基团转变为供电子基团，SO键裂变的分数迅速降低。哈米特图供的反应4A-4F是线性与ρ X  = 1.87和0.56用于S  O，C的O键裂变分别。该取代基X是从C的反应部位更远的事实 O键裂变比S的 O键裂变是原因较小ρ一个X值。反应机理的性质（即，其中的离去基团的排出速率决定步骤之后发生阶段性机构）还负责较小ρ X从C获得的值 O键裂变。用于反应中的布朗斯台德型情节5A-5F是线性的与β LG ＝ -0.63，这对于先前报道的通过协调机制进行的反应是典型的。详细讨论了取代基X和Y对区域选择性和反应机理的影响。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10259
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐和Y-取代的苯基4-硝基苯磺酸盐与叠氮化物的亲核取代反应：区域选择性和反应机理

  摘要：

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（4a-4f）和Y-取代的苯基-4-硝基苯磺酸盐（5a-5f）的二阶速率常数。的反应中4A-4F至S进行 O，C的 O键裂变途径竞争。随着苯磺酰基部分中的取代基X从吸电子基团转变为供电子基团，SO键裂变的分数迅速降低。哈米特图供的反应4A-4F是线性与ρ X  = 1.87和0.56用于S  O，C的O键裂变分别。该取代基X是从C的反应部位更远的事实 O键裂变比S的 O键裂变是原因较小ρ一个X值。反应机理的性质（即，其中的离去基团的排出速率决定步骤之后发生阶段性机构）还负责较小ρ X从C获得的值 O键裂变。用于反应中的布朗斯台德型情节5A-5F是线性的与β LG ＝ -0.63，这对于先前报道的通过协调机制进行的反应是典型的。详细讨论了取代基X和Y对区域选择性和反应机理的影响。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10259