pyrazin-2,3-dicarbonsaeure-N-phenylimid | 34067-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazin-2,3-dicarbonsaeure-N-phenylimid
• 英文别名: 6-phenyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione；6-phenylpyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 34067-85-1
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00441008
• 分子量: 225.206
• InChiKey: NGURXCICVNLPDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazin-2,3-dicarbonsaeure-N-phenylimid 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-hydroxy-8-phenylamino-chinoxalin-6-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Troll, Theodor; Schmid, Klaus, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1641 - 1644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二酸酐 、 苯胺 在 三乙胺 、 3-diphenyloxyphosphinyl-2-oxazolidinone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到pyrazin-2,3-dicarbonsaeure-N-phenylimid
  参考文献：
  名称：

  用于合成环状酰亚胺并评估其细胞毒性，DNA结合，凋亡诱导活性和分子建模研究的新颖且通用的方法。

  摘要：

  已经开发了用于合成N-取代的酰亚胺的通用方法。因此，使用DPPOx和Et（3）N，酸酐，酰亚胺和二元羧酸已成功地与取代的胺进行脱水环化，从而在温和的条件下得到N-取代的酰亚胺。关于DNA结合和凋亡诱导作为细胞毒剂的潜在用途，进行了研究。分子建模方法用于通过分子和量子力学研究活性化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.003

文献信息

• Novel and versatile methodology for synthesis of cyclic imides and evaluation of their cytotoxic, DNA binding, apoptotic inducing activities and molecular modeling study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.003

  日期：2007.5

  developed for synthesis of N-substituted imides. Thus, acid anhydrides, imides and dicarboxylic acids were successfully subjected to dehydrative cyclization with substituted amines using DPPOx and Et(3)N to afford N-substituted imides under mild conditions. The DNA binding and apoptosis induction were investigated with regard to their potential utility as cytotoxic agents. Molecular modeling methods

  已经开发了用于合成N-取代的酰亚胺的通用方法。因此，使用DPPOx和Et（3）N，酸酐，酰亚胺和二元羧酸已成功地与取代的胺进行脱水环化，从而在温和的条件下得到N-取代的酰亚胺。关于DNA结合和凋亡诱导作为细胞毒剂的潜在用途，进行了研究。分子建模方法用于通过分子和量子力学研究活性化合物的细胞毒活性。
• TSUDA, TADATAKA;OKAMOTO, TOMOHIRO;KURONO, HITOSHI;UEDA, HIROO, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 13,(1988) N 3, S. 437-442
  作者：TSUDA, TADATAKA、OKAMOTO, TOMOHIRO、KURONO, HITOSHI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUND, A DISPLAY PANEL AND AN ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd.

  公开号：US20200270278A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present disclosure provides a compound for a display panel. The compound includes elements selected from O, S or N, electron-donor groups and electron-accepting groups. The OLED device in the display panel includes an anode, a cathode, and at least one organic thin film layer between the anode and the cathode. The organic thin film layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes the compound of the present disclosure, and the compound is used to be any one of a host material, a doping material, and a co-doping material. The compound reduces energy level difference between singlet and triplet states ΔE ST through design of the compound molecular structure. The compound realizes an efficient reverse intersystem crossing process, has typical TADF characteristics, and can be used as a light-emitting layer material of an OLED device to improve luminous efficiency and working life.
• Synthesis, anti-inflammatory activity and COX-1/COX-2 inhibition of novel substituted cyclic imides. Part 1: Molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Kamal E.H. ElTahir、Yousif A. Asiri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.013

  日期：2011.5

  A group of cyclic imides (1–13) was designed for evaluation as selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model. Compounds 5b, 6b, 11b, 11c, 12b and 12c were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1–1.0 μM. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure–activity studies identified compound 5b as a

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His
• Troll, Theodor; Schmid, Klaus, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1641 - 1644
  作者：Troll, Theodor、Schmid, Klaus

  DOI：——

  日期：——