5-溴-N-[[(2S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基]-2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺 | 128600-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-N-[[(2S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基]-2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: (-)-(S)-5-bromo-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2-hydroxy-3-methoxybenzamide
• 英文别名: (S)-(-)-5-bromo-N-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzamide；desmethyl-FLB 457；nor-FLB 457；FLB 604；(-)-(S)-5-bromo-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-hydroxy-3-methoxybenzamide；5-bromo-N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-3-methoxybenzamide
• CAS: 128600-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 357.247
• InChiKey: UDVCHWOEHQSXMW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N-[[(2S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基]-2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [O-methyl-11C]-(S)-5-bromo-N-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)-methyl)-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Improved syntheses of the PET radioligands, [11C]FLB 457, [11C]MDL 100907 and [11C]β-CIT-FE, by the use of [11C]methyl triflate

  摘要：

  The highly reactive labelling agent,[C-11]methyl triflate, was used to synthesise three recently developed PET radioligands. The labelling reactions were C-11-methylations of phenols for the preparations of the D-2 receptor radioligand, [C-11]FLB 457, and the 5-MT2A receptor radioligand, [C-11]MDL 100907, and C-11-methylation of a carboxylic acid for the preparation of the dopamine transporter radioligand, [C-11]beta-CIT-FE. The synthesis of the 5-MT1A receptor radioligand, [O-methyl-C-11]WAY-100635, was used to establish general reaction conditions for the methylation of phenols with [C-11]methyl triflate. Compared to the previous use of [C-11]methyl iodide in these radiosyntheses, [C-11]methyl triflate demanded less precursor, allowed faster reactions and improved radiochemical yields. Normal-phase HPLC was used to speed up product purifications (except for [C-11]beta-CIT-FE). Hence, preparation times were shorter, resulting in radioligands with higher specific radioactivity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199806)41:6<545::aid-jlcr99>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 吡啶 、 溴 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-溴-N-[[(2S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基]-2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lu, S.; Adam, M. J.; Lu, J., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S234 - S234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antipsychotic agents. 7. Synthesis and antidopaminergic properties of the atypical highly potent (S)-5-bromo-2,3-dimethoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide and related compounds. A comparative study
  作者：Thomas Hoegberg、Tomas De Paulis、Lars Johansson、Yatendra Kumar、Haakan Hall、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00170a040

  日期：1990.8

  (S)-5-Bromo-2,3-dimethoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide (6) and some related compounds, i.e. the R isomer 7, the 3-hydroxy analogue 8, the desbromo derivative 9, the monomethoxy compound 10, and the 2,4-dimethoxy analogue 11, have been synthesized from the corresponding benzoic acids. The benzamides, lacking o-hydroxy groups, were evaluated for their affinity for the [3H]spiperone binding

  （S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（6）和一些相关化合物，即R异构体7、3-羟基类似物8​​，由相应的苯甲酸合成去溴衍生物9，单甲氧基化合物10和2，4-二甲氧基类似物11。评估缺少邻羟基的苯甲酰胺对[3H] spiperone结合位点的亲和力，以及与相应水杨酰胺作用有关的对阿扑吗啡诱导的行为反应的抑制作用。除了2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺12和相关的1,4-苯并二恶烷（13）和2,3-二氢苯并呋喃（14）外，还研究了羧酰胺，以评估受体对2-甲氧基的立体电子要求相互作用。该研究支持以下观点：邻甲氧基可以采用共面和垂直方向，并维持生物活性构象中所需的分子内氢键。在体外和体内，均发现苯甲酰胺6与类似的高活性水杨酰胺3（FLB 463）等价。另外，6显示出对行为综合症的多动成分的优先抑制，这被认为表明在抗精神病有效剂量下，人诱发锥体束外副作用的趋势较
• Langer; Dolle; Halldin, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S366-S368
  作者：Langer、Dolle、Halldin、Demphel、Vaufrey、Nagren、Lundkvist、Sandell、Crouzel

  DOI：——

  日期：——
• Improved specific radioactivity of the PET radioligand [11C]FLB 457 by use of the GE medical systems PETtrace MeI microlab
  作者：Johan Sandell、Oliver Langer、Peter Larsen、Fr�deric Dolle、Fran�oise Vaufrey、St�phane Demphel、Christian Crouzel、Christer Halldin

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(20000330)43:4<331::aid-jlcr320>3.0.co;2-h

  日期：2000.3.30
• Lundkvist, C.; Sandell, J.; Nagren, K., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 583 - 585
  作者：Lundkvist, C.、Sandell, J.、Nagren, K.、Pike, V. W.、Swahn, C.-G.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HOGBERG, THOMAS;DE, PAULIS TOMAS;JOHANSSON, LARS;KUMAR, YATENDRA;HALL, HA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2305-2309
  作者：HOGBERG, THOMAS、DE, PAULIS TOMAS、JOHANSSON, LARS、KUMAR, YATENDRA、HALL, HA+

  DOI：——

  日期：——