[2-Methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] dihydrogen phosphate | 1070196-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1070196-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₁O₈P
• 分子量: 396.334
• InChiKey: WQTYOBWLEJDIAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] dihydrogen phosphate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70%的产率得到2-methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phenyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  发现伊索里亚宁类似物作为有望的抗癌药

  摘要：

  研究了一系列23种在A和B环上都进行了修饰的新异麦草精衍生物的细胞毒活性。几种化合物在纳摩尔浓度下对一组人类癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。最具细胞毒性的化合物异麦尿素（3）在微摩尔范围内强烈抑制微管蛋白的聚合。此外，异胡芦精导致G 2/ M期细胞周期在H1299和K562癌细胞中停滞，并强烈诱导细胞凋亡。异叶菌素还可以在体外破坏人脐静脉内皮细胞（HUVEC）形成的血管样结构，这表明该化合物可能起血管破坏剂的作用。显然，在该化合物系列中，异亮氨酸衍生物中遇到的1,1-乙烷桥可取代天然亚麻酸的1,2-乙烷桥，而不会丧失活性。这加强了我们研究小组先前报道的康维他汀系列中的生物立体替代疗法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000456
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [2-Methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  发现伊索里亚宁类似物作为有望的抗癌药

  摘要：

  研究了一系列23种在A和B环上都进行了修饰的新异麦草精衍生物的细胞毒活性。几种化合物在纳摩尔浓度下对一组人类癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。最具细胞毒性的化合物异麦尿素（3）在微摩尔范围内强烈抑制微管蛋白的聚合。此外，异胡芦精导致G 2/ M期细胞周期在H1299和K562癌细胞中停滞，并强烈诱导细胞凋亡。异叶菌素还可以在体外破坏人脐静脉内皮细胞（HUVEC）形成的血管样结构，这表明该化合物可能起血管破坏剂的作用。显然，在该化合物系列中，异亮氨酸衍生物中遇到的1,1-乙烷桥可取代天然亚麻酸的1,2-乙烷桥，而不会丧失活性。这加强了我们研究小组先前报道的康维他汀系列中的生物立体替代疗法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000456

文献信息

• ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20100129471A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R 1 , R 2 and R 3 are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 4 is a hydrogen atom; R 5 and R 6 are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2和R3分别是一个甲氧基基团，该基团可以选择性地被一个或多个氟原子取代；R4是一个氢原子；R5和R6相同，每个代表一个氢或氟原子；A是从包括芳基和杂环基团在内的一组环中选择的，其中这些基团可以被取代。
• US8273768B2
  申请人：——

  公开号：US8273768B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• Discovery of Isoerianin Analogues as Promising Anticancer Agents
  作者：Samir Messaoudi、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Bret Tréguier、Jordi Rodrigo De Losada、Jérôme Bignon、Jian‐Miao Liu、Joanna Wdzieczak‐Bakala、Sylviane Thoret、Joëlle Dubois、Jean‐Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201000456

  日期：2011.3.7

  activity of a series of 23 new isoerianin derivatives with modifications on both the A and B rings was studied. Several compounds exhibited excellent antiproliferative activity at nanomolar concentrations against a panel of human cancer cell lines. The most cytotoxic compound, isoerianin (3), strongly inhibits tubulin polymerization in the micromolar range. Moreover, isoerianin leads to G2/M phase cell‐cycle

  研究了一系列23种在A和B环上都进行了修饰的新异麦草精衍生物的细胞毒活性。几种化合物在纳摩尔浓度下对一组人类癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。最具细胞毒性的化合物异麦尿素（3）在微摩尔范围内强烈抑制微管蛋白的聚合。此外，异胡芦精导致G 2/ M期细胞周期在H1299和K562癌细胞中停滞，并强烈诱导细胞凋亡。异叶菌素还可以在体外破坏人脐静脉内皮细胞（HUVEC）形成的血管样结构，这表明该化合物可能起血管破坏剂的作用。显然，在该化合物系列中，异亮氨酸衍生物中遇到的1,1-乙烷桥可取代天然亚麻酸的1,2-乙烷桥，而不会丧失活性。这加强了我们研究小组先前报道的康维他汀系列中的生物立体替代疗法。