(5R,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one | 1027340-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one
• 英文别名: (5R,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one；oxohyacinthacine A₁；(5R,6R,7S,8R)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1027340-38-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: RMCDHFOYUNBDTB-HXOWADHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以78%的产率得到(+)-hyacinthacine A₁
  参考文献：
  名称：

  葫芦素的方法：（+）-葫芦素A1的第一个非手性库合成。

  摘要：

  第一个非手性库的全合成的（+）-hyacinthacine A（1）。这种合成是基于二氯乙烯与[2 + 2]的有效环加成到基于Stericol的烯醇醚上，非对映选择性的二羟基化反应和有效的Tamao-Fleming氧化反应。

  DOI：

  10.1039/b800445e
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-7-hydroxy-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one 在 四氧化锇 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5R,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷酶抑制剂（+）-hyacinthacines A 1和A 2的合成

  摘要：

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.002

文献信息

• Total Synthesis of Hyacinthacine A₁, a Glycosidase Inhibitor
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Chegondi Rambabu

  DOI：10.1021/jo801377s

  日期：2008.10.3

  A practical and enantioselective total synthesis of hyacinthacine A1 is achieved involving syn allylic epoxide opening with retention using Pd catalysis and "domino" hydrogenation (five steps in one pot) sequences.

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。
• Approach to the hyacinthacines: first non-chiral pool synthesis of (+)-hyacinthacine A1
  作者：P. Venkatram Reddy、Amaël Veyron、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1039/b800445e

  日期：——

  The first non-chiral pool total synthesis of (+)-hyacinthacine A(1) is described. This synthesis is based on an effective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a Stericol-based enol ether, a diastereoselective dihydroxylation, and an efficient Tamao-Fleming oxidation.

  第一个非手性库的全合成的（+）-hyacinthacine A（1）。这种合成是基于二氯乙烯与[2 + 2]的有效环加成到基于Stericol的烯醇醚上，非对映选择性的二羟基化反应和有效的Tamao-Fleming氧化反应。
• Total Synthesis of (+)-Hyacinthacine A₁ Using a Chemoselective Cross-Benzoin Reaction and a Furan Photooxygenation–Amine Cyclization Strategy
  作者：Karnjit Parmar、Pouyan Haghshenas、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00090

  日期：2021.2.19

  We report the shortest synthesis of glycosidase inhibitor (+)-hyacinthacine A1 using a highly chemoselective N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-benzoin reaction as well as a furan photooxygenation–amine cyclization strategy. This is the first such cyclization on a furylic alcohol, an unprecedented reaction due to the notorious instability of the formed intermediates. The photooxygenation strategy

  我们报告了使用高度化学选择性的 N-杂环卡宾催化的交叉安息香反应以及呋喃光氧化-胺环化策略合成糖苷酶抑制剂 (+)-风信子 A 1的最短时间。这是第一次在呋喃醇上进行此类环化，由于形成的中间体众所周知的不稳定性，这是一种前所未有的反应。光氧化策略最终被纳入一个三步一锅法，形成 (+)-风信子 A 1的必需吡咯里西啶框架。
• Stereocontrolled synthesis of glycosidase inhibitors (+)-hyacinthacines A1 and A2
  作者：Amaël Veyron、Paidi Venkatram Reddy、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.002

  日期：2015.2

  (+)-Hyacinthacines A1 and A2 have been prepared from an easily available, advanced intermediate. The non-chiral pool approach features a dichloroketene–enol ether [2+2] cycloaddition and a dihydroxylation or epoxidation as key stereoselective transformations.

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。