2-[[5-Bromo-4-(hydroxyamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]methoxy]propane-1,3-diol | 123148-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-[[5-Bromo-4-(hydroxyamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]methoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 123148-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₄O₄
• 分子量: 333.142
• InChiKey: RYOOJSCRZQLVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 羟胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到2-[[5-Bromo-4-(hydroxyamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]methoxy]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  某些4-取代的和4,5-二取代的7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成，抗增殖和抗病毒活性。

  摘要：

  用[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]氯甲烷处理4-氯和几个4-氯-5-取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的钠盐（6 ）提供相应的4-氯-和4-氯-5-取代-7-[[[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（7-11 ）。在-78℃下用三氯化硼进行脱苄基作用，得到4-氯-和几个4-氯-5-取代的-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 12.16）。随后的12-16的胺化得到4-氨基-5-取代的-7-[（（1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（17-21）。用甲胺处理14，用乙胺处理13和14，得到4-（烷基氨基）-5-卤代7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（22 -24）。在回流的2-丙醇中用羟胺处理12-15，得到5-取代的-4-（羟氨基）-7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯或[2

  DOI：

  10.1021/jm00169a028

文献信息

• PUDLO, JEFFREY S.;NASSIRI, M. REZA;KERN, EARL R.;WOTRING, LINDA L.;DRACH,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1984-1992
  作者：PUDLO, JEFFREY S.、NASSIRI, M. REZA、KERN, EARL R.、WOTRING, LINDA L.、DRACH,+

  DOI：——

  日期：——
• US4968686A
  申请人：——

  公开号：US4968686A

  公开（公告）日：1990-11-06
• Synthesis, antiproliferative, and antiviral activity of certain 4-substituted and 4,5-disubstituted 7-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Jeffrey S. Pudlo、M. Reza Nassiri、Earl R. Kern、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00169a028

  日期：1990.7

  4-amino-5-substituted-7-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3- d]pyrimidines (17-21). Treatment of 14 with methylamine and 13 and 14 with ethylamine yielded the 4-(alkylamino)-5-halo-7-[(1,3-dihydroxy-2- propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (22-24). Treatment of 12-15 with hydroxylamine in refluxing 2-propanol yielded the 5-substituted-4-(hydroxyamino)-7-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrol o [2,3-d]pyrimidines

  用[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]氯甲烷处理4-氯和几个4-氯-5-取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的钠盐（6 ）提供相应的4-氯-和4-氯-5-取代-7-[[[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（7-11 ）。在-78℃下用三氯化硼进行脱苄基作用，得到4-氯-和几个4-氯-5-取代的-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 12.16）。随后的12-16的胺化得到4-氨基-5-取代的-7-[（（1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（17-21）。用甲胺处理14，用乙胺处理13和14，得到4-（烷基氨基）-5-卤代7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（22 -24）。在回流的2-丙醇中用羟胺处理12-15，得到5-取代的-4-（羟氨基）-7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯或[2