(2E)-6-phenylhex-2-en-1-al | 55282-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-6-phenylhex-2-en-1-al
• 英文别名: 6-phenylhex-2-enal；(E)-6-Phenyl-2-hexenal；6-phenylhex-2-en-1-al；(E)-6-phenylhex-2-enal；6-Phenyl-2-hexenal；2-Hexenal, 6-phenyl-, (E)-
• CAS: 55282-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JDOAIIWUMRRAQV-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-6-phenylhex-2-en-1-al 、 (甲基-d3)溴化镁 生成 7-Phenyl-3-hepten-2-ol-1,1,1-d(3)
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXV. Behavior of phenyl-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated ketones upon electron impact. Promotion of hydrogen rearrangement processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00970a025
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己-2-炔-1-醇 在 indium(III) chloride 、 ammonium hexafluorophosphate 、 indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2E)-6-phenylhex-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m

文献信息

• Vinylcyclopropylacyl and polyeneacyl radicals. Intramolecular ketene alkyl radical additions in ring synthesis
  作者：Beno�t De Boeck、Nicola M. A. Herbert、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413816n

  日期：——

  intramolecular cyclisations of their ketene alkyl radical intermediates. Under the same radical-initiating conditions the selenyl esters derived from o-vinylbenzoic acid and o-vinylcinnamic acid undergo intramolecular cyclisations producing 1-indanone and 5,6-dihydrobenzocyclohepten-7-one respectively in 60-70% yields. A tandem radical cyclisation from the alpha,beta,gamma,delta-diene selenyl ester 31 provides

  在回流的苯中用Bu（3）SnH-AIBN处理多种取代的乙烯基环丙基硒基酯，例如11，会导致相应的酰基自由基中间体，这些中间体会通过其乙烯酮烷基自由基等价物进行重排和分子内环化，从而在50-60中生成环己烯酮％ 屈服。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理共轭三烯硒烯基酯，例如32，可通过其烯酮烷基自由基中间体的分子内环化反应生成取代的2-环戊烯酮。在相同的自由基引发条件下，衍生自邻乙烯基苯甲酸和邻乙烯基肉桂酸的硒基酯进行分子内环化，分别以60-70％的产率产生1-茚满酮和5,6-二氢苯并环庚基-7-one。从alpha，beta，gamma串联串联进行的环化反应
• Selective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes
  作者：Masatoshi Shibuya、Keisuke Furukawa、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588155

  日期：2017.8

  The 2-azaadamantane-N-oxyl (AZADO)- and 9-azanoradamantane-N-oxyl (nor-AZADO)-catalyzed selective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes is described. The use of tert-butyl nitrite as the co-catalyst enables efficient aerobic oxidation in MeCN instead of previously reported AcOH; this is important for the selectivity of the reaction. The addition of a solution of saturated aqueous

  描述了 2-氮杂金刚烷-N-氧基 (AZADO)-和 9-氮杂金刚烷-N-氧基 (nor-AZADO)-催化的伯醇选择性氧化为相应的醛。使用亚硝酸叔丁酯作为助催化剂可以在 MeCN 中进行有效的有氧氧化，而不是以前报道的 AcOH；这对于反应的选择性很重要。在反应完成后加入饱和NaHCO 3 水溶液可有效抑制产物在后处理过程中过度氧化成相应的羧酸。
• Synthesis of γ-hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds from α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by cobalt(<scp>II</scp>) porphyrin-catalysed hydroperoxygenation
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Tuyoshi Nakama、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/c39950000567

  日期：——

  γ-Hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds are prepared in good yields by the regioselective hydroperoxygenation of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of cobalt(II) porphyrin as a catalyst.

  通过在钴(II)卟啉催化下，使用分子氧和三乙基硅烷对α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物进行区域选择性氢过氧化，制备出产率良好的γ-氢过氧基-α,β-不饱和羰基化合物。
• CATALYTIC SCRIABINE REACTION
  申请人：SNOWDEN Roger

  公开号：US20080091042A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention relates to the field of organic synthesis. More particularly it provides a process for making aromatic non-conjugated enol esters or enol ethers from an aromatic compound or moiety and a protected enal compound or moiety, such as an acetal or an acylal. The reaction is promoted by a salt of formula MX 1-4 , M representing a transition metal such as Zn or Fe and X representing a mono-anion, or by BY 3 , wherein Y represents a fluoride or a phenyl group optionally substituted.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地提供了一种从芳香化合物或基团和保护的烯醛化合物或基团（例如缩醛或酰缩醛）制备芳香族非共轭烯醇酯或烯醚的方法。该反应由MX1-4的盐催化，其中M表示过渡金属，例如Zn或Fe，X表示单负离子，或由BY3催化，其中Y表示氟化物或苯基（可选择性取代）。
• Reactivity of the 1-t.butylthio-3-methoxy-1-alkenes towards metalating agents, II. Allylic deprotonation of the E-isomers and of the Z-propenyl derivative.
  作者：O. Ruel、C.Bibang Bi Ekogha、S.A. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94018-8

  日期：1983.1

  Deprotonation of the title compounds with a lithiating agent and subsequent alkylation furnish the 1-substituted products . The 1-t.butylthio-3-methoxy-1-lithio-1-alkenes become new equivalents of the hypothetical anions I.

  用锂化剂使标题化合物脱质子并随后烷基化，得到1-取代的产物。1-叔丁基硫代-3-甲氧基-1-硫代-1-烯成为假设阴离子I的新等价物。