butyl pentafluorodithiopropionate | 815607-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: butyl pentafluorodithiopropionate
• 英文别名: butyl pentafluorodithiopropanoate；Butyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanedithioate；butyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanedithioate
• CAS: 815607-95-5
• 化学式: C₇H₉F₅S₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: KFTBILGPTYFLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl pentafluorodithiopropionate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 butyl 2,2-diallyl-3,3,3-trifluorodithiopropanoate
  参考文献：
  名称：

  新的三步多米诺反应，“氟化物的硫代加成-β-消除[[3,3]σ重排”：合成α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫代酯。

  摘要：

  三步多米诺反应，“在氟-[3,3]σ重排的二硫酯-β-消除中向硫代酯-β的硫族加成反应”，提供了烯丙基对氟原子进行形式上的区域特异性取代的产物。这种温和而通用的方法学被用于合成各种α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫酯。

  DOI：

  10.1021/ol061705u
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 tetramethylammonium pentafluorodithiopropionate 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到butyl pentafluorodithiopropionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of salts and esters of perfluorinated dithio- and thiocarboxylic acids from carbon disulfide and carbonyl sulfide reacting with RFSiMe3/F−

  摘要：

  Trimethyl(perfluoroalkyl)silanes react with carbonyl sulfide and carbon disulfide in the presence of fluoride ion to give salts and, after alkylation of the latter, esters of the corresponding perfluorinated thio- and dithiocarboxylic acids. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.026

文献信息

• The synthesis of salts and esters of perfluorinated dithio- and thiocarboxylic acids from carbon disulfide and carbonyl sulfide reacting with RFSiMe3/F−
  作者：Lesya A Babadzhanova、Nataliya V Kirij、Yurii L Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.01.026

  日期：2004.7

  Trimethyl(perfluoroalkyl)silanes react with carbonyl sulfide and carbon disulfide in the presence of fluoride ion to give salts and, after alkylation of the latter, esters of the corresponding perfluorinated thio- and dithiocarboxylic acids. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New Three-Step Domino Reaction, “Thiophilic Addition−β-Elimination of Fluoride−[3,3] Sigmatropic Rearrangement”:  Synthesis of α-Allylic and α,α-Bis(allylic) α-Trifluoromethyl Dithioesters
  作者：Fabienne Grellepois、Vadim M. Timoshenko、Yuriy G. Shermolovich、Charles Portella

  DOI：10.1021/ol061705u

  日期：2006.9

  reaction, "thiophilic addition of an organomagnesium reagent onto dithioester-beta-elimination of fluoride-[3,3] sigmatropic rearrangement", provides the product of formal regiospecific substitution of a fluorine atom by an allyl group. This mild and versatile methodology was applied to the synthesis of various alpha-allylic and alpha,alpha-bis(allylic) alpha-trifluoromethyl dithioesters.

  三步多米诺反应，“在氟-[3,3]σ重排的二硫酯-β-消除中向硫代酯-β的硫族加成反应”，提供了烯丙基对氟原子进行形式上的区域特异性取代的产物。这种温和而通用的方法学被用于合成各种α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫酯。