3-pentanone O-phenyloxime | 553380-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pentanone O-phenyloxime
• 英文别名: N-phenoxypentan-3-imine
• CAS: 553380-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FXUNVUUNAGMDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentanone O-phenyloxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-乙基-3-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  利用肟醚的 N-三氟乙酰化引发的 [3,3]-Sigmatropic 重排高效合成苯并呋喃：天然 2-芳基苯并呋喃的短合成

  摘要：

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601001
• 作为产物：
  描述：

  O-phenylhydroxylamine 、 3-戊酮 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到3-pentanone O-phenyloxime
  参考文献：
  名称：

  利用肟醚的 N-三氟乙酰化引发的 [3,3]-Sigmatropic 重排高效合成苯并呋喃：天然 2-芳基苯并呋喃的短合成

  摘要：

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601001

文献信息

• Efficient [3,3]-sigmatropic rearrangement accelerated by a trifluoroacetyl group: synthesis of benzofurans under mild conditions
  作者：Okiko Miyata、Norihiko Takeda、Yoshiaki Morikami、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b210059b

  日期：2003.1.13

  The [3,3]-sigmatropic rearrangement took place smoothly during the course of trifluoroacetylation of O-phenyloxime at below room temperature to give the dihydrobenzofuran or benzofuran as a result of concomitant cyclization.

  在室温以下对 O-苯基肟进行三氟乙酰化的过程中，[3,3]-三向异构重排顺利进行，同时环化得到二氢苯并呋喃或苯并呋喃。