N-(3,4-dimethoxybenzyl)propylamine | 807342-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)propylamine
• 英文别名: [(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl](propyl)amine；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propan-1-amine
• CAS: 807342-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD04520180
• 分子量: 209.288
• InChiKey: VPUBSXGNIHAMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(3,4-dimethoxybenzyl)propylamine 在 palladium diacetate copper diacetate 、 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-propylisoindolin-1-one 、 6,7-dimethoxy-2-propylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化胺的羰基化

  摘要：

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo060612n
• 作为产物：
  描述：

  N-propyl-3,4-dimethoxybenzylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.65 g的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation

  摘要：

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.

  DOI：

  10.1021/ja045342+

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Process for the production of isoindoline derivatives, novel intermediates and process for their production
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0275064A2

  公开（公告）日：1988-07-20

  A process for producing a compound of the formula: wherein R¹ is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group, and R² is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group, or a salt thereof, which comprises removing from a compound of the formula: wherein R³ is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group, R⁴ and R⁵ which may be the same or different are N-protecting groups selected from the group consisting of lower alkyl groups and aralkyl groups, and X⊖ is an anion, the N-protecting group(s), if necessary, together with the hydroxyl-protecting group.

  一种生产式化合物的工艺： 其中R¹为氢原子、低级烷基或芳烷基，R²为氢原子或羟基保护基，或其盐的工艺，包括从式化合物中除去 其中 R³ 是氢原子或羟基保护基团，R⁴ 和 R⁵ 可以相同或不同，是选自由低级烷基和芳烷基组成的组的 N 保护基团，X⊖ 是阴离子。
• Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von herbizid wirksamen Chloracetaniliden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0163607B1

  公开（公告）日：1989-11-08
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2334643A1

  公开（公告）日：2011-06-22
• US4897109A
  申请人：——

  公开号：US4897109A

  公开（公告）日：1990-01-30