4-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one | 1256346-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one
• 英文别名: 6-amino-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,5,7,9-tetrazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,8,11-pentaen-10-one
• CAS: 1256346-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₄
• 分子量: 317.304
• InChiKey: SOXBFMRANWPHCF-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one 、 4-叔丁基苯氧基乙酰氯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-((4-tert-butylphenoxy)acetylamino)-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  含有新型四氮杂苯并[ cd ]氮杂萘：萘啶碱基对的寡脱氧核苷酸的合成与表征

  摘要：

  描述了包含4-氨基-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-核苷5（BaO N）的寡脱氧核苷酸（ODN）的合成和热稳定性，目的是开发新的碱基配对基序。从7-脱氮基-7-碘嘌呤衍生物1开始，通过钯催化的与丙烯酸甲酯的交叉偶联反应，制备三环核苷5，然后进行分子内环化。将所得核苷掺入寡核苷酸，和碱基配对的BaO构成属性Ñ：NaN的Ó在双面（2-氨基-7-羟基-1,8-二氮杂萘核苷）对通过热变性研究中评价。熔融温度（包含BaO N：NaN O对的双链体的T m）值高于包含腺嘌呤：胸腺嘧啶（A：T）和鸟嘌呤：胞嘧啶（G：C）对的双链体的值，但低于对ImO N：NaN O（ImO N  = 7-氨基-咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个核苷）对。随温度变化的1 H NMR研究表明，BaO N的氢键结合能力低于ImO N，这可以解释为什么BaO N：NaN

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.023
• 作为产物：
  描述：

  4,7-diamino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulene 在 水 作用下， 生成 4-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有2,3,5,6-四氮苯并[ cd ] az并骨架的新型核苷衍生物的合成及性质

  摘要：

  我们在本文中描述了新型核苷衍生物4,7-二氨基-2-（2-脱氧-β - d-赤型-戊呋喃糖基）-2,6-二氢-7 H -2,3,5的合成和性质， 6-四氮苯并[ cd ]]（1）。2,4-二氨基-5-碘-7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（9）与丙烯腈的钯催化交叉偶联反应得到2， 4-二氨基-5-[（E）-1-氰基-2-乙烯基] -7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（10）的产率为77％，将其在NaSPh存在下用MeOH中的NaOMe溶液处理，以64％的产率得到所需的1。而1是在室温下在浓氨水稳定，它逐渐在水中水解以得到4-氨基-2-（2-脱氧β- d -赤-pentofuranosyl）-2,6-二氢-7- ħ -2， 3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-one（12）。密度泛函计算表明，在模型研究中12比1具有20

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.063

文献信息

• Synthesis and characterization of oligodeoxynucleotides containing a novel tetraazabenzo[cd]azulene:naphthyridine base pair
  作者：Yasuyuki Hirama、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.023

  日期：2011.1

  that of the duplexes containing the adenine:thymine (A:T) and the guanine:cytosine (G:C) pairs, however it was lower than that of the ImON:NaNO (ImON = 7-amino-imidazo[5′,4′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one nucleoside) pair. A temperature-dependent 1H NMR study revealed that the H-bonding ability of BaON was lower than that of ImON, which would explain why the BaON:NaNO pair was less thermally stable

  描述了包含4-氨基-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-核苷5（BaO N）的寡脱氧核苷酸（ODN）的合成和热稳定性，目的是开发新的碱基配对基序。从7-脱氮基-7-碘嘌呤衍生物1开始，通过钯催化的与丙烯酸甲酯的交叉偶联反应，制备三环核苷5，然后进行分子内环化。将所得核苷掺入寡核苷酸，和碱基配对的BaO构成属性Ñ：NaN的Ó在双面（2-氨基-7-羟基-1,8-二氮杂萘核苷）对通过热变性研究中评价。熔融温度（包含BaO N：NaN O对的双链体的T m）值高于包含腺嘌呤：胸腺嘧啶（A：T）和鸟嘌呤：胞嘧啶（G：C）对的双链体的值，但低于对ImO N：NaN O（ImO N  = 7-氨基-咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个核苷）对。随温度变化的1 H NMR研究表明，BaO N的氢键结合能力低于ImO N，这可以解释为什么BaO N：NaN
• Synthesis and properties of a novel nucleoside derivative possessing a 2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulene skeleton
  作者：Yasuyuki Hirama、Hiroshi Abe、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.063

  日期：2010.10

  We describe herein the synthesis and properties of the novel nucleoside derivative, 4,7-diamino-2-(2-deoxy-β-d-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulene (1). The palladium catalyzed cross-coupling reaction of 2,4-diamino-5-iodo-7-(2-deoxy-β-d-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9) with acrylonitrile afforded 2,4-diamino-5-[(E)-1-cyano-2-ethenyl]-7-(2-deox

  我们在本文中描述了新型核苷衍生物4,7-二氨基-2-（2-脱氧-β - d-赤型-戊呋喃糖基）-2,6-二氢-7 H -2,3,5的合成和性质， 6-四氮苯并[ cd ]]（1）。2,4-二氨基-5-碘-7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（9）与丙烯腈的钯催化交叉偶联反应得到2， 4-二氨基-5-[（E）-1-氰基-2-乙烯基] -7-（2-脱氧-β - d-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶（10）的产率为77％，将其在NaSPh存在下用MeOH中的NaOMe溶液处理，以64％的产率得到所需的1。而1是在室温下在浓氨水稳定，它逐渐在水中水解以得到4-氨基-2-（2-脱氧β- d -赤-pentofuranosyl）-2,6-二氢-7- ħ -2， 3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-one（12）。密度泛函计算表明，在模型研究中12比1具有20