4-anilino-2-chloro-5-(ethoxymethyl)pyrimidine | 280581-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-anilino-2-chloro-5-(ethoxymethyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-5-(ethoxymethyl)-N-phenylpyrimidin-4-amine
• CAS: 280581-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O
• 分子量: 263.727
• InChiKey: YFGQRNCTQLOXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-anilino-2-chloro-5-(ethoxymethyl)pyrimidine 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[4-[[4-Anilino-5-(1,2-oxazol-3-yloxymethyl)pyrimidin-2-yl]amino]phenoxy]-3-(dimethylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  “ Eenie-Meenie反应”。双氨基嘧啶的置换反应

  摘要：

  描述了一种新型的酸催化的嘧啶亲核取代反应，涉及醌-甲基化物类型的化学反应。可以耐受多种亲核试剂。类似的机制也适用于三环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02362-0
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2,4-二氯-5-乙氧基甲基-嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-anilino-2-chloro-5-(ethoxymethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  “ Eenie-Meenie反应”。双氨基嘧啶的置换反应

  摘要：

  描述了一种新型的酸催化的嘧啶亲核取代反应，涉及醌-甲基化物类型的化学反应。可以耐受多种亲核试剂。类似的机制也适用于三环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02362-0

文献信息

• 2,4-diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06593326B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  A pyrimidine derivative of formula (I): wherein: R1 is an optional substituent as defined within; Rx is selected from halo, hydroxy, nitro, amino, cyano, mercapto, carboxy, sulphamoyl, formamido, ureido or carbamoyl or a group of formula (Ib): A—B—C— as defined within; Q1 and Q2 are independently selected from aryl, a 5- or 6-membered monocyclic moiety; and a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; and one or both of Q1 and Q2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) as defined within; and Q1 and Q2 are optionally further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式（I）的嘧啶衍生物： 其中：R1是如定义的可选取代基；Rx选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、巯基、羧基、磺胺基、甲酰胺基、脲基或氨基甲酰基或如定义的式（Ib）的基团：A—B—C—；Q1和Q2独立选自芳基、5-或6-成员单环基；和9-或10-成员双环杂环基；Q1和Q2中的一个或两个在任一可用碳原子上带有如定义的式（Ia）的取代基；Q1和Q2可进一步取代；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1140860A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• US6593326B1
  申请人：——

  公开号：US6593326B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2000039101A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  A pyrimidine derivative of formula (I): wherein: R1 is an optional substituent as defined within; Rx is selected from halo, hydroxy, nitro, amino, cyano, mercapto, carboxy, sulphamoyl, formamido, ureido or carbamoyl or a group of formula (Ib): A-B-C- as defined within; Q1 and Q2 are independently selected from aryl, a 5- or 6-membered monocyclic moiety; and a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; and one or both of Q1 and Q2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) as defined within; and Q1 and Q2 are optionally further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.
• The ‘Eenie–Meenie reaction’. Displacement reactions of bisanilinopyrimidines
  作者：Stuart E. Pearson、Robin Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02362-0

  日期：2002.2

  A novel acid-catalysed nucleophilic displacement reaction of pyrimidines is described, involving quinone–methide type chemistry. A wide range of nucleophiles can be tolerated. A similar mechanism is also applied to the synthesis of a tricyclic system.

  描述了一种新型的酸催化的嘧啶亲核取代反应，涉及醌-甲基化物类型的化学反应。可以耐受多种亲核试剂。类似的机制也适用于三环系统的合成。