3-[3-(2,4-dichlorophenoxy)propionylamino]benzoic acid methyl ester | 1351938-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(2,4-dichlorophenoxy)propionylamino]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[3-(2,4-dichlorophenyl)propanoylamino]benzoate；methyl 3-[3-(2,4-dichlorophenyl)propanoylamino]benzoate
• CAS: 1351938-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 352.217
• InChiKey: MZPZWZUVTCQCHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 3-(2,4-二氯苯基)丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以51.8%的产率得到3-[3-(2,4-dichlorophenoxy)propionylamino]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯氧基-N-苯乙酰胺衍生物作为新型 P-糖蛋白抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  P-糖蛋白 (Pgp) 的过表达与肿瘤细胞对多种化疗药物的多药耐药性 (MDR) 相关。Pgp 抑制剂已被证明可有效逆转 Pgp 介导的 MDR。我们制备了一系列苯氧基-N-苯基乙酰胺衍生物，并使用过表达 Pgp 的 MCF-7/ADR 细胞系测试了它们作为潜在的 MDR 逆转剂抑制 Pgp 的能力。一些合成的化合物表现出中等至强效的逆转活性。值得注意的是，与众所周知的 Pgp 抑制剂维拉帕米相比，化合物 4o 的抑制作用增加了 3.0 倍。此外，代表性化合物 4o 和底物抗癌剂阿霉素的共同处理导致阿霉素的抗肿瘤作用显着增加，并抑制 MCF-7/ADR 细胞系中的 DNA 合成。综合起来，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3666

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Phenoxy-N-phenylacetamide Derivatives as Novel P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Kyeong Lee、Sang-Hee Roh、Yan Xia、Keon-Wook Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3666

  日期：2011.10.20

  multidrug resistance (MDR) of tumor cells to a number of chemotherapeutic drugs. Pgp inhibitors have been shown to effectively reverse Pgp-mediated MDR. We prepared a series of phenoxy-N-phenylacetamide derivatives and tested for their ability to inhibit Pgp as potential MDR reversing agents, using a Pgp over-expressing MCF-7/ADR cell line. Some of the synthesized compounds exhibited moderate to potent

  P-糖蛋白 (Pgp) 的过表达与肿瘤细胞对多种化疗药物的多药耐药性 (MDR) 相关。Pgp 抑制剂已被证明可有效逆转 Pgp 介导的 MDR。我们制备了一系列苯氧基-N-苯基乙酰胺衍生物，并使用过表达 Pgp 的 MCF-7/ADR 细胞系测试了它们作为潜在的 MDR 逆转剂抑制 Pgp 的能力。一些合成的化合物表现出中等至强效的逆转活性。值得注意的是，与众所周知的 Pgp 抑制剂维拉帕米相比，化合物 4o 的抑制作用增加了 3.0 倍。此外，代表性化合物 4o 和底物抗癌剂阿霉素的共同处理导致阿霉素的抗肿瘤作用显着增加，并抑制 MCF-7/ADR 细胞系中的 DNA 合成。综合起来，